β-fluorooxaloacetate | 3791-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-fluorooxaloacetate
• 英文别名: 2-Fluoro-3-oxobutanedioate；2-fluoro-3-oxobutanedioate
• CAS: 3791-72-8
• 化学式: C₄HFO₅
• 分子量: 148.047
• InChiKey: FUSGVCNDISKHSY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-fluorooxaloacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-Fluoro-3-hydroxybutanedioate 、 2-Fluoro-3-hydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  来自氟氨基酸或氟酮酸与维生素B 6的醛或胺形式反应的氟亚胺：第三部分。氟对衍生自β-氟天冬氨酸或β-氟草酰乙酸的氟亚胺的形成和反应性的影响

  摘要：

  天冬氨酸和草酰乙酸酯（转氨作用中典型的氨基酸-酮酸偶合）在β位置引入氟会分别引起吡ido醛5'-磷酸（PLP）（1）和吡ido胺5'-磷酸盐（PMP）（4）。与非氟化合物相比，通过1与赤型或苏式-β-氟天冬氨酸（2e和2t）反应以及通过4与β-氟草酰乙酸5反应形成亚胺中间体是非常有利的。亚胺的立体异构体使用还原反应明确地确定。这些中间体的演变表明，未观察到转氨胺，并且发生了脱氟化氢反应，表明中间体中的β-氟部分变成了良好的离去基团，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80907-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-氧-丁酸-1,4-二乙酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 β-fluorooxaloacetate
  参考文献：
  名称：

  来自氟氨基酸或氟酮酸与维生素B 6的醛或胺形式反应的氟亚胺：第三部分。氟对衍生自β-氟天冬氨酸或β-氟草酰乙酸的氟亚胺的形成和反应性的影响

  摘要：

  天冬氨酸和草酰乙酸酯（转氨作用中典型的氨基酸-酮酸偶合）在β位置引入氟会分别引起吡ido醛5'-磷酸（PLP）（1）和吡ido胺5'-磷酸盐（PMP）（4）。与非氟化合物相比，通过1与赤型或苏式-β-氟天冬氨酸（2e和2t）反应以及通过4与β-氟草酰乙酸5反应形成亚胺中间体是非常有利的。亚胺的立体异构体使用还原反应明确地确定。这些中间体的演变表明，未观察到转氨胺，并且发生了脱氟化氢反应，表明中间体中的β-氟部分变成了良好的离去基团，

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80907-0

文献信息

• Fluoroimines from the reaction of fluoro amino acids or fluoroketo acids with the aldehyde or amine form of vitamin B6: 2—Stereochemical aspects of their formation from β-fluoroaspartates or β-fluorooxaloacetate, using19F NMR
  作者：M. C. Salon、S. Hamman、C. G. Beguin

  DOI：10.1002/omr.1270210409

  日期：1983.4

  AbstractThe fluorine NMR spectra of systems initially containing 0.05–0.1 M of pyridoxal 5′‐phosphate and erythro‐β‐fluoroaspartate (or threo‐β‐fluoroaspartate) in D2O solution were examined over the pD range 1–12. The formation of the aldimine Schiff base gave only one stereoisomer, whcih was trapped with sodium borohydride. Reactions of pyriodoxamine 5′‐phosphate and fluorooxaloacetate were examined under the same conditions. A mixture of two products was given, identified as two ketimine Schiff bases (E and Z isomers) with well characterized fluorine chemical shifts and 2J(DF) values. This mixture, trapped with sodium borohydride, gives the two reduced erythro and threo aldimines. The configurations and conformations of all reaction products were determined using the 3J(HF) values and their correlation with the fluorine chemical shift. The role of the 3‐phenolate oxygen of the pyridine ring, of the conjugate acid of the iminium nitrogen and of the carboxylate oxygen in ionic or hydrogen bond interactions in the determination of the stereochemistry is discussed.
• Fluoroimines from the reaction of fluoroamino acids or fluoroketo acids with the aldehyde or amine form of vitamin B6: Part III. Influence of fluorine on the formation and the reactivity of fluoroimines derived from β-fluoroaspartates or β-fluorooxaloacetate
  作者：M.C. Salon、S. Hamman、C.G. Beguin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80907-0

  日期：1985.4

  in oxaloacetate, the typical amino acid-keto acid couple in transamination, induces large effects in their reaction with respectively pyridoxal 5′-phosphate (PLP) (1) and pyridoxamine 5′-phosphate (PMP) (4). The formation of imine intermediates through reaction of 1 with erythro or threo-β-fluoroaspartate (2e and 2t) and through reaction of 4 with β-fluorooxaloacetate 5 is highly favored in comparison

  天冬氨酸和草酰乙酸酯（转氨作用中典型的氨基酸-酮酸偶合）在β位置引入氟会分别引起吡ido醛5'-磷酸（PLP）（1）和吡ido胺5'-磷酸盐（PMP）（4）。与非氟化合物相比，通过1与赤型或苏式-β-氟天冬氨酸（2e和2t）反应以及通过4与β-氟草酰乙酸5反应形成亚胺中间体是非常有利的。亚胺的立体异构体使用还原反应明确地确定。这些中间体的演变表明，未观察到转氨胺，并且发生了脱氟化氢反应，表明中间体中的β-氟部分变成了良好的离去基团，