3-Formyl-N-[(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-benzamide | 439905-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Formyl-N-[(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-benzamide
• 英文别名: 3-formyl-N-[[(4S)-4-(3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 439905-42-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 387.416
• InChiKey: SPBNLZGKZMZGOX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formyl-N-[(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-benzamide 在 TEA 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(Hydroxyimino-methyl)-N-[(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Semi-Synthetic Approaches to Analogues of Antibacterial Natural Product Althiomycin

  摘要：

  Numerous analogues of the naturally occurring antibiotic althiomycin have been synthesised exploiting both total- and semi-synthetic methodologies. The antibacterial activity of these derivatives has been determined in whole cell assays and indicates the natural product exhibits a restricted SAR. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00802-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 2,3-二巯基丁二酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-Formyl-N-[(S)-4-(4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-ylmethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Semi-Synthetic Approaches to Analogues of Antibacterial Natural Product Althiomycin

  摘要：

  Numerous analogues of the naturally occurring antibiotic althiomycin have been synthesised exploiting both total- and semi-synthetic methodologies. The antibacterial activity of these derivatives has been determined in whole cell assays and indicates the natural product exhibits a restricted SAR. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00802-2

文献信息

• Total Synthesis and Semi-Synthetic Approaches to Analogues of Antibacterial Natural Product Althiomycin
  作者：Paola Zarantonello、Colin P Leslie、Rafael Ferritto、Wieslaw M Kazmierski

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00802-2

  日期：2002.2

  Numerous analogues of the naturally occurring antibiotic althiomycin have been synthesised exploiting both total- and semi-synthetic methodologies. The antibacterial activity of these derivatives has been determined in whole cell assays and indicates the natural product exhibits a restricted SAR. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.