[(Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-2-oxo-hex-3-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 213840-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-2-oxo-hex-3-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chloro-1-dimethoxyphosphorylhex-3-en-2-one
• CAS: 213840-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₈ClO₅PSi
• 分子量: 370.886
• InChiKey: SRGOKIMFACNKSN-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-2-oxo-hex-3-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 ethyl (E)-4-[(4R,5S,7R)-4-[(2S,3E,5R,6Z)-7-chloro-5,9-dihydroxynona-3,6-dien-2-yl]-6-azaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Proof of Stereochemistry of Natural and Unnatural Pinnaic Acids: A Remarkable Long-Range Stereochemical Effect in the Reduction of 17-Oxo Precursors of the Pinnaic Acids This work was supported by the National Institutes of Health (Grant Numbers: CA28824). Postdoctoral Fellowship support is gratefully acknowledged by M.W.C. (U.S. Army BCRP, DAMD17-98-1-8154). We thank Dr. George Sukenick of the MSKCC NMR Core Facility for NMR and mass spectral analyses. We would like to thank professor Nakanishi for his supportive interest in the project.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4453::aid-anie4453>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-5-hydroxypent-2-enoic acid 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [(Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-2-oxo-hex-3-enyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Pinnaic Acid and Halichlorine. Stereoselective Preparation of a (Z)-δ-Chloro-γ,δ-unsaturated-β-keto Phosphonate as a Side Chain Synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980904r

文献信息

• Hayakawa, Ichiro; Arimoto, Hirokazu; Uemura, Daisuke, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 441 - 444
  作者：Hayakawa, Ichiro、Arimoto, Hirokazu、Uemura, Daisuke

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Pinnaic Acid and Halichlorine. Stereoselective Preparation of a (<i>Z</i>)-δ-Chloro-γ,δ-unsaturated-β-keto Phosphonate as a Side Chain Synthon
  作者：Stephen P. Keen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo980904r

  日期：1998.9.1
• Total Synthesis and Proof of Stereochemistry of Natural and Unnatural Pinnaic Acids: A Remarkable Long-Range Stereochemical Effect in the Reduction of 17-Oxo Precursors of the Pinnaic Acids This work was supported by the National Institutes of Health (Grant Numbers: CA28824). Postdoctoral Fellowship support is gratefully acknowledged by M.W.C. (U.S. Army BCRP, DAMD17-98-1-8154). We thank Dr. George Sukenick of the MSKCC NMR Core Facility for NMR and mass spectral analyses. We would like to thank professor Nakanishi for his supportive interest in the project.
  作者：Matthew W. Carson、Guncheol Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4453::aid-anie4453>3.0.co;2-4

  日期：2001.12.3