1-(1,1-dimethyl-2-morpholin-4-ylethyl)-1H-imidazol-4-ylamine | 865774-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(1,1-dimethyl-2-morpholin-4-ylethyl)-1H-imidazol-4-ylamine
• 英文别名: 1-(2-Methyl-1-morpholin-4-ylpropan-2-yl)imidazol-4-amine；1-(2-methyl-1-morpholin-4-ylpropan-2-yl)imidazol-4-amine
• CAS: 865774-24-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O
• 分子量: 224.306
• InChiKey: HYMVQSPDYTVPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethyl-2-morpholin-4-ylethyl)-1H-imidazol-4-ylamine 、 (S)-2-(((S)-6,8-二氟-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基)戊酸 在 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2S)-6,8-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]amino]-N-[1-(2-methyl-1-morpholin-4-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体内表征新颖系列的四氢萘氨基咪唑类作为γ-分泌酶抑制剂：发现PF-3084014。

  摘要：

  描述了衍生自相应的苯基乙酸衍生物的修饰的一系列新的含有四氢化萘的氨基咪唑。酰胺的取代导致鉴定出具有强大的中心功效的一系列有效的四氢化萘-氨基咪唑。与缺刻相关毒性的生物标志物相比，在B细胞无变化的情况下，豚鼠脑Aβ的减少提示了APP处理的潜在治疗指标。将FTOC优化至大脑AβEC 50处的血浆浓度可导致鉴定出被选择用于临床开发的化合物14f（PF-3084014）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.118
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-nitro-imidazol-1-yl)-propionaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 1-(1,1-dimethyl-2-morpholin-4-ylethyl)-1H-imidazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体内表征新颖系列的四氢萘氨基咪唑类作为γ-分泌酶抑制剂：发现PF-3084014。

  摘要：

  描述了衍生自相应的苯基乙酸衍生物的修饰的一系列新的含有四氢化萘的氨基咪唑。酰胺的取代导致鉴定出具有强大的中心功效的一系列有效的四氢化萘-氨基咪唑。与缺刻相关毒性的生物标志物相比，在B细胞无变化的情况下，豚鼠脑Aβ的减少提示了APP处理的潜在治疗指标。将FTOC优化至大脑AβEC 50处的血浆浓度可导致鉴定出被选择用于临床开发的化合物14f（PF-3084014）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.118

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLE DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODEGENERATIFS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005092864A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and A are as defined. Compounds of the Formula (I) have activity inhibiting production of Aβ-peptide. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases and disorders, for example, neurodegenerative and/or neurological disorders, e.g., Alzheimer’s disease, in a mammal comprising compounds of the Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和A的定义如上所述。式(I)的化合物具有抑制Aβ肽产生的活性。本发明还涉及制药组合物和治疗疾病和障碍的方法，例如，神经退行性和/或神经系统疾病，例如阿尔茨海默病，在哺乳动物中包括式(I)的化合物。
• IMIDAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：Brodney Michael A.

  公开号：US20080227781A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to compounds of the Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 and A are as defined. Compounds of the Formula I have activity inhibiting production of Aβ-peptide. The invention also relates to pharmaceutical compositions and methods for treating diseases and disorders, for example, neurodegenerative and/or neurological disorders, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula I.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R6、R7和A的定义如所述。式I的化合物具有抑制Aβ-肽产生的活性。本发明还涉及含有式I化合物的药物组合物以及治疗哺乳动物的疾病和障碍的方法，例如神经退行性和/或神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。
• US7342118B2
  申请人：——

  公开号：US7342118B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• US7795447B2
  申请人：——

  公开号：US7795447B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• US7951958B2
  申请人：——

  公开号：US7951958B2

  公开（公告）日：2011-05-31