2-azido-4-nitrobenzyl bromide | 146954-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-nitrobenzyl bromide
• 英文别名: 2-Azido-1-(bromomethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 146954-10-1
• 化学式: C₇H₅BrN₄O₂
• 分子量: 257.046
• InChiKey: STURSFHPSRLOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-nitrobenzyl bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-[[3-methyl-1-phenyl-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazol-4-yl]methyl]-1-[4-nitro-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of bis(iminophosphoranes). One-pot preparation of rigid bicyclic guanidines

  摘要：

  A one-pot synthesis of [6 + 6], [6 + 7], and [6 + 8] bicyclic guanidines based on a new method of dihydropyrimido annelation, which involves reaction of bis(iminophosphoranes) with aryl isocyanates or isothiocyanates is described. The method is also applicable for the preparation of chiral bicyclic guanidines.

  DOI：

  10.1021/jo00059a015
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-1-甲基-4-硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到2-azido-4-nitrobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of bis(iminophosphoranes). One-pot preparation of rigid bicyclic guanidines

  摘要：

  A one-pot synthesis of [6 + 6], [6 + 7], and [6 + 8] bicyclic guanidines based on a new method of dihydropyrimido annelation, which involves reaction of bis(iminophosphoranes) with aryl isocyanates or isothiocyanates is described. The method is also applicable for the preparation of chiral bicyclic guanidines.

  DOI：

  10.1021/jo00059a015

文献信息

• Intramolecular addition of benzylic radicals onto ketenimines. Synthesis of 2-alkylindoles
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、María-Mar Ortín

  DOI：10.1039/b310593h

  日期：——

  The inter- and intramolecular addition of free radicals onto ketenimines is studied. All the attempts to add intermolecularly several silicon, oxygen or carbon centered radicals to N-(4-methylphenyl)-C,C-diphenyl ketenimine were unsuccessful. In contrast, the intramolecular addition of benzylic radicals, generated from xanthates, onto the central carbon of a ketenimine function with its N atom linked

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。