{5-[[5-(Hydroxy-phenyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-p-tolyl-methanol | 1027267-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {5-[[5-(Hydroxy-phenyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-p-tolyl-methanol
• 英文别名: [5-[[5-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1027267-49-7
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₃
• 分子量: 478.591
• InChiKey: DCNAYXFGOHSCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(4-叔-丁基苯基)二(2-吡咯基)甲烷 、 {5-[[5-(Hydroxy-phenyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-p-tolyl-methanol 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以51 mg的产率得到5-(4-tert-butylphenyl)-10-(4-methylphenyl)-15-(4-methoxyphenyl)-20-phenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 {5-[[5-(Hydroxy-phenyl-methyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-p-tolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k

文献信息

• A Survey of Acid Catalysis and Oxidation Conditions in the Two-Step, One-Flask Synthesis of Meso-Substituted Corroles via Dipyrromethanedicarbinols and Pyrrole
  作者：G. Richard Geier、Jeffrey Forris Beecham Chick、Jennifer B. Callinan、Christopher G. Reid、Waldemar P. Auguscinski

  DOI：10.1021/jo0496493

  日期：2004.6.1

  dipyrromethanedicarbinols with pyrrole leading to meso-substituted corroles was investigated to determine whether mild acid catalysts [Dy(OTf)3, Yb(OTf)3, Sc(OTf)3, and InCl3] known to provide porphyrins from dipyrromethanecarbinol species while suppressing undesired reversibility (resulting in scrambling) are applicable to reactions affording corrole, and to explore the requirements of the oxidation step. We

  研究了二吡咯甲烷二甲酚与吡咯的反应，生成内消旋取代的芳烃，以确定是否已知弱酸催化剂[Dy（OTf）3，Yb（OTf）3，Sc（OTf）3和InCl 3 ]可从二吡咯甲烷甲酚类提供卟啉。同时抑制不希望的可逆性（导致加扰）适用于产生腐蚀的反应，并探索氧化步骤的要求。我们研究了导致内消旋的模型反应-三苯甲酰基（TPC）考察在室温下在CH 2中进行的反应中酸催化剂，酸浓度，吡咯与二吡咯甲烷二甲醇的比例，氧化剂，氧化剂的量以及反应时间对TPC收率的影响（通过UV-vis）Cl 2。这项调查的关键是对用于监测导致卟啉的反应的著名的分光光度法的改进。调查显示，TPC可以通过一部分弱酸催化剂[Dy（OTf）3和Yb（OTf）3来制备制备规模的反应，得到的TPC的分离产率为49％，不含卟啉。通过在限定的位置合成分离的产率为50％至80％的三种带有不同内消旋取代基的分子，进一步证明了可逆过程的抑制。该反应条件