4,4'-Di-tert-butyl-3,3'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-biphenyl-2,2'-diol | 203984-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Di-tert-butyl-3,3'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-biphenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-(4-tert-butyl-2-hydroxy-3-methoxy-6-methylphenyl)-6-methoxy-3-methylphenol
• CAS: 203984-65-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: KIHHEVMXIWUDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Di-tert-butyl-3,3'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-biphenyl-2,2'-diol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(P)-4,4'-Di-tert-butyl-2,2',3,3'-tetrahydroxy-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  麦芽隐穗烯A和B的简化类似物的对映体对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一种方法，用于对马鞭草碳烯进行Atroposelective全合成，该方法的直接制备是使用叔丁基而不是取代的手性环戊基残基，对马草球烯A和B进行结构上稍微修饰的类似物。其（部分受保护的）单体半通过氧化（酚）偶联而二聚，得到外消旋形式的相应联苯，或通过相应的联芳基内酯进行对映体对映选择性，得到M-或可选地P-对映体形式，通过立体选择性开环和随后的标准转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10362-3
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-2-methoxy-5-methylphenol 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4,4'-Di-tert-butyl-3,3'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  麦芽隐穗烯A和B的简化类似物的对映体对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一种方法，用于对马鞭草碳烯进行Atroposelective全合成，该方法的直接制备是使用叔丁基而不是取代的手性环戊基残基，对马草球烯A和B进行结构上稍微修饰的类似物。其（部分受保护的）单体半通过氧化（酚）偶联而二聚，得到外消旋形式的相应联苯，或通过相应的联芳基内酯进行对映体对映选择性，得到M-或可选地P-对映体形式，通过立体选择性开环和随后的标准转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10362-3

文献信息

• Oxidative aryl coupling reactions: a biomimetic approach to configurationally unstable or axially chiral biaryl natural products and related bioactive compounds
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00940-6

  日期：2001.1

  products and related compounds in the fields of biphenyls, biscarbazoles and bisnaphthylisoquinolines. For sterically more hindered biaryls, which consequently show the phenomenon of axial chirality, the products were prepared in an atropisomerically pure form. Their absolute axial configurations were assigned mainly by experimental and computational CD investigations.

  酚和非酚氧化芳基偶联反应已成功用于联苯，双咔唑和双萘基异喹啉领域的各种天然产物和相关化合物的有效合成中。对于在空间上更受阻的联芳基，其因此表现出轴向手性现象，将产物制备为阻转异构纯形式。它们的绝对轴向构型主要通过实验和计算CD研究确定。
• Atropo-enantioselective synthesis of a simplified analog of mastigophorenes A and B
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Stefan Busemann、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10362-3

  日期：1998.2

  A first approach to the atroposelective total synthesis of mastigophorenes is described, the directed preparation of a structurally slightly modified analog of mastigophorenes A and B, with a tert-butyl instead of a substituted, chiral cyclopentyl residue. Its (partially protected) monomeric half is dimerized by oxidative (phenolic) coupling to give the corresponding biphenyl in a racemic form, or

  描述了第一种方法，用于对马鞭草碳烯进行Atroposelective全合成，该方法的直接制备是使用叔丁基而不是取代的手性环戊基残基，对马草球烯A和B进行结构上稍微修饰的类似物。其（部分受保护的）单体半通过氧化（酚）偶联而二聚，得到外消旋形式的相应联苯，或通过相应的联芳基内酯进行对映体对映选择性，得到M-或可选地P-对映体形式，通过立体选择性开环和随后的标准转换。