ethyl 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate | 220175-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 220175-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• mdl: MFCD11130469
• 分子量: 224.232
• InChiKey: AGSNUDLTNCGDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2,6-dichloro-3-(2-fluorobenzyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 tris(N,N-dimethylaminomethyl)phosphine 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）：一种实用，多功能的亲核膦膦有机催化剂。

  摘要：

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700071

文献信息

• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• Methylsulfenylation of Electrophilic Carbon Atoms: Reaction Development, Scope, and Mechanism
  作者：Adriane A. Pereira、Amanda S. Pereira、Amanda C. de Mello、Arthur G. Carpanez、Bruno A. C. Horta、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1002/ejoc.201601613

  日期：2017.3.27

  An innovative methodology for methylsulfenylation of electrophilic carbons is presented. Cheaper and commercially available dimethylsulfoxide (DMSO) is now used as a source of -SCH3 group. Chalcone, dibenzylideneacetone (DBA) as well as Morita-Baylis-Hillman (MBH) adduct derivatives were successfully sulfenylated, giving the corresponding products with moderate to high isolated yields. Control experiments

  提出了一种用于亲电碳甲基亚磺酰化的创新方法。现在使用更便宜且可商购的二甲基亚砜 (DMSO) 作为 -SCH3 基团的来源。查尔酮、二亚苄基丙酮 (DBA) 以及 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物衍生物被成功地磺酰化，得到相应的产物，分离产率中等至高。对照实验和 DFT 计算揭示了 DMSO 过程的脱氧和硫中间体的亲核加成是整个机制中的关键步骤。
• Electron-Donor–Acceptor Complex-Enabled Flow Methodology for the Hydrotrifluoromethylation of Unsaturated β-Keto Esters
  作者：Gabriel M. F. Batista、Pedro P. de Castro、Hélio F. Dos Santos、Kleber T. de Oliveira、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03187

  日期：2020.11.6

  (EDA) complex-enabled flow photochemical hydrotrifluoromethylation of unsaturated β-keto esters is described. The developed protocol has an easy experimental procedure and does not require the use of transition-metal-based photocatalysts, allowing the isolation of 14 new compounds in up to 86% yield. Control experiments and computational studies revealed that the reaction proceeds through a Michael-type

  描述了一种新型的电子给体-受体（EDA）络合物使不饱和β-酮酯流动光化学加氢三氟甲基化反应。所开发的方案具有简单的实验程序，不需要使用过渡金属基光催化剂，从而可以以高达86％的产率分离出14种新化合物。对照实验和计算研究表明，该反应通过三氟甲基的迈克尔型1,4-加成反应进行，随后是质子转移步骤。此外，该反应可放大至1mmol，并且最终产物可用于制备异恶唑酮和吡唑啉酮作为三氟取代的杂环。
• INDOLIZINONE BASED DERIVATIVES AS POTENTIAL PHOSPHODIESTERASE 3 (PDE3) INHIBITORS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20140296530A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of general formula A useful as potential phosphodiesterase3 (PDE3) inhibitory agents and a process for the preparation thereof. The derivatives of formula A can be employed as therapeutics in human and veterinary medicine, where they can be used, for example, for the treatment and prophylaxis of the following diseases: heart failure, dilated cardiomyopathy, platelet inhibitors, cancer and obstructive pulmonary diseases.

  本发明提供了一般式A的化合物，作为潜在的磷酸二酯酶3（PDE3）抑制剂，并提供了其制备方法。一般式A的衍生物可用作人类和兽医药学中的治疗剂，例如可用于治疗和预防以下疾病：心力衰竭、扩张型心肌病、血小板抑制剂、癌症和阻塞性肺部疾病。
• Synthesis of stereochemically defined (E)-cinnamyl alcohol derivatives from the Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyoung Shik Kim、Tae Yi Kim、Ka Young Lee、Yun Mi Chung、Hong Jung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00229-x

  日期：2000.4

  The reaction of the Baylis–Hillman adducts 1a–g and trifluoroacetic acid at 30–70°C gave the rearranged cinnamyl alcohols 2a–g stereoselectively in moderate yields.

  Baylis–Hillman加合物1a – g和三氟乙酸在30–70°C的反应以中等收率选择性地重排了肉桂醇2a – g。