ethyl 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate | 220175-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 220175-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• mdl: MFCD11130469
• 分子量: 224.232
• InChiKey: AGSNUDLTNCGDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2,6-dichloro-3-(2-fluorobenzyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 tris(N,N-dimethylaminomethyl)phosphine 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）：一种实用，多功能的亲核膦膦有机催化剂。

  摘要：

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700071

文献信息

• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• Methylsulfenylation of Electrophilic Carbon Atoms: Reaction Development, Scope, and Mechanism
  作者：Adriane A. Pereira、Amanda S. Pereira、Amanda C. de Mello、Arthur G. Carpanez、Bruno A. C. Horta、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1002/ejoc.201601613

  日期：2017.3.27

  An innovative methodology for methylsulfenylation of electrophilic carbons is presented. Cheaper and commercially available dimethylsulfoxide (DMSO) is now used as a source of -SCH3 group. Chalcone, dibenzylideneacetone (DBA) as well as Morita-Baylis-Hillman (MBH) adduct derivatives were successfully sulfenylated, giving the corresponding products with moderate to high isolated yields. Control experiments

  提出了一种用于亲电碳甲基亚磺酰化的创新方法。现在使用更便宜且可商购的二甲基亚砜 (DMSO) 作为 -SCH3 基团的来源。查尔酮、二亚苄基丙酮 (DBA) 以及 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物衍生物被成功地磺酰化，得到相应的产物，分离产率中等至高。对照实验和 DFT 计算揭示了 DMSO 过程的脱氧和硫中间体的亲核加成是整个机制中的关键步骤。
• Electron-Donor–Acceptor Complex-Enabled Flow Methodology for the Hydrotrifluoromethylation of Unsaturated β-Keto Esters
  作者：Gabriel M. F. Batista、Pedro P. de Castro、Hélio F. Dos Santos、Kleber T. de Oliveira、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03187

  日期：2020.11.6

  (EDA) complex-enabled flow photochemical hydrotrifluoromethylation of unsaturated β-keto esters is described. The developed protocol has an easy experimental procedure and does not require the use of transition-metal-based photocatalysts, allowing the isolation of 14 new compounds in up to 86% yield. Control experiments and computational studies revealed that the reaction proceeds through a Michael-type

  描述了一种新型的电子给体-受体（EDA）络合物使不饱和β-酮酯流动光化学加氢三氟甲基化反应。所开发的方案具有简单的实验程序，不需要使用过渡金属基光催化剂，从而可以以高达86％的产率分离出14种新化合物。对照实验和计算研究表明，该反应通过三氟甲基的迈克尔型1,4-加成反应进行，随后是质子转移步骤。此外，该反应可放大至1mmol，并且最终产物可用于制备异恶唑酮和吡唑啉酮作为三氟取代的杂环。
• INDOLIZINONE BASED DERIVATIVES AS POTENTIAL PHOSPHODIESTERASE 3 (PDE3) INHIBITORS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20140296530A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of general formula A useful as potential phosphodiesterase3 (PDE3) inhibitory agents and a process for the preparation thereof. The derivatives of formula A can be employed as therapeutics in human and veterinary medicine, where they can be used, for example, for the treatment and prophylaxis of the following diseases: heart failure, dilated cardiomyopathy, platelet inhibitors, cancer and obstructive pulmonary diseases.

  本发明提供了一般式A的化合物，作为潜在的磷酸二酯酶3（PDE3）抑制剂，并提供了其制备方法。一般式A的衍生物可用作人类和兽医药学中的治疗剂，例如可用于治疗和预防以下疾病：心力衰竭、扩张型心肌病、血小板抑制剂、癌症和阻塞性肺部疾病。