Boc-Pro(cis-4-S-p-MeOBzl) | 27786-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro(cis-4-S-p-MeOBzl)
• 英文别名: N-α-Boc-Pro(cis-4-S-MeBzl)；(2S,4S)-1-(t-butoxycarbonyl)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-pyrrolidine-carboxylic acid；(2S,4S)-1-(t-Butoxycarbonyl)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-pyrrolidinecarboxylic acid；(2S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 27786-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: NWIRTNZGLGZFGL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 Boc-Pro(cis-4-S-p-MeOBzl) 、 N-tert-butoxycarbonyl-S-p-methoxybenzyl-L-homocysteine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Sar-Arg-Val-Tyr-Hcy-His-Mpc-Phe
  参考文献：
  名称：

  在位置5和7之间环化的血管紧张素II的新型环状类似物：构象和生物学意义。

  摘要：

  为了研究血管紧张素II（Asp1-Arg2-Val3-Tyr4-Val / IIe5-His6-Pro7-Phe8，AII）的分子识别的构象特征，合成和生物学测试了几种AII环状类似物，它们在位置5和7之间循环已经执行了。合成的类似物是Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-环（Cys5-His6-Pen7）-Phe8（3），Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-环（Asp5-His6-Apt7）-Phe8（4），Sar1- Arg2-Val3-Tyr4-环（Glu5-His6-Apt7）-Phe8（5），Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-环-（Cys5-His6-Mpt7）-Phe8（6），Sar1-Arg2-Val3-Tyr4 -环（Cys5-His6-Mpc7）-Phe8（7），Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-环（Hcy5-His6-Mpt7）-Phe8（8）和Sar

  DOI：

  10.1021/jm9507744
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-trans-4-(tosyloxy)proline methyl ester 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 Boc-Pro(cis-4-S-p-MeOBzl)
  参考文献：
  名称：

  环状AII激动剂的受体结合构象的多种结合模式。

  摘要：

  血管紧张素II，即Asp-Arg-Val-Tyr-His-Pro-Phe，以假定的转向集中在残基4处结合其受体。在该残基3和5的侧链之间包含二硫键的血管紧张素II类似物保留了与该假设一致的显着活性。将具有脯氨酸和高半胱氨酸特性的4-巯基脯氨酸残基，杂合或嵌合氨基酸掺入到具有类似二硫键的这些位置中的任何一个中，可以保持对受体的高亲和力。这些受更高约束的双环系统为受体对血管紧张素3-5残基的分子识别提供了新的见识。出乎意料的是，其中[Sar1，Cys3,5] -AII的反平行二聚体保留了肽骨架的延长构象，从而无法保持活性。

  DOI：

  10.1021/jm00065a013

文献信息

• Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company,. Limited

  公开号：US05712267A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1x is hydrogen or methyl, R.sup.2x is hydrogen optionally substituted aliphatic hydrocarbon or acylimidoyl, R.sup.3x is hydrogen or an ester group, and Q.sup.x is cyclic or acyclic nitrogen-containing group. The compounds are potent antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I, and are thus useful for the treatment of many microbial infections.

  式(I)的化合物：其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择地取代的脂肪烃基或酰亚胺基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效抗生素，对脱氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。
• 1-Methylcarbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0518558A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Compounds of formula (I): in which: R¹ is hydrogen or an unsubstituted or substituted alkyl group; and A represents a number of cyclic or acyclic nitrogen-containing groups are valuable antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I in vivo. Methods of preparing the compounds and of using them are also disclosed.

  式(I)化合物： 其中R¹ 是氢或未取代或取代的烷基；A 代表若干环状或无环状含氮基团，这些化合物是对体内脱氢肽酶 I 具有抗性的有价值的抗生素。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• US5712267A
  申请人：——

  公开号：US5712267A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US5866564A
  申请人：——

  公开号：US5866564A

  公开（公告）日：1999-02-02
• Multiple binding modes for the receptor-bound conformations of cyclic AII agonists
  作者：Krystina Plucinska、Takahiro Kataoka、Mitsuaki Yodo、Wayne L. Cody、J. X. He、Christine Humblet、G. H. Lu、Elizabeth Lunney、Terry C. Major

  DOI：10.1021/jm00065a013

  日期：1993.6

  recognition of residues 3-5 of angiotensin by the receptor. Retention of activity by the antiparallel dimer of [Sar1,Cys3,5]-AII in which the peptide backbone is held in an extended conformation was unexpected. Analysis of the conformational constraints imposed in these active analogs suggests that AII agonists bind to their receptor with different backbone conformations in the region of the central tyrosine

  血管紧张素II，即Asp-Arg-Val-Tyr-His-Pro-Phe，以假定的转向集中在残基4处结合其受体。在该残基3和5的侧链之间包含二硫键的血管紧张素II类似物保留了与该假设一致的显着活性。将具有脯氨酸和高半胱氨酸特性的4-巯基脯氨酸残基，杂合或嵌合氨基酸掺入到具有类似二硫键的这些位置中的任何一个中，可以保持对受体的高亲和力。这些受更高约束的双环系统为受体对血管紧张素3-5残基的分子识别提供了新的见识。出乎意料的是，其中[Sar1，Cys3,5] -AII的反平行二聚体保留了肽骨架的延长构象，从而无法保持活性。