(S)-4-Benzyloxy-2-cyclohexenone | 132658-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: (S)-4-benzyloxy-2-cyclohexen-1-one；(4S)-4-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 132658-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ICSXTQLRDWOLLQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxy-2-cyclohexenone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 生成 (S)-(-)-4-hydroxy-2-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （R）和（S）-4-羟基-2-环己烯酮及其衍生物的不对称合成

  摘要：

  据报道4-羟基-2-环己烯酮的两种对映异构体及其O-乙酰基和O-苄基衍生物的不对称合成。酮亚砜的DIBAL和ZnCl 2 / DIBAL立体定位还原导致1,4-环己二酮亚乙基单缩酮的亚磺酰化是这些合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97138-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 硫酸 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-4-Benzyloxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  （R）和（S）-4-羟基-2-环己烯酮及其衍生物的不对称合成

  摘要：

  据报道4-羟基-2-环己烯酮的两种对映异构体及其O-乙酰基和O-苄基衍生物的不对称合成。酮亚砜的DIBAL和ZnCl 2 / DIBAL立体定位还原导致1,4-环己二酮亚乙基单缩酮的亚磺酰化是这些合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97138-7

文献信息

• Platinum‐Catalyzed α,β‐Desaturation of Cyclic Ketones through Direct Metal–Enolate Formation
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202013628

  日期：2021.3.29

  ketones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported in this full article. A unique diene‐platinum complex was identified to be an efficient catalyst, which enables direct metal‐enolate formation. The reaction operates under mild conditions without using strong bases or acids. Good to excellent yields can be achieved for diverse and complex scaffolds. A wide range of functional groups, including

  这篇全文报道了铂催化环状酮去饱和为其共轭的α，β-不饱和对应物。独特的二烯铂络合物被认为是一种有效的催化剂，可直接形成金属烯醇盐。该反应在温和条件下进行，无需使用强碱或强酸。对于各种复杂的脚手架，可以实现良好的优良产量。宽泛的官能团，包括对酸，碱/亲核试剂或钯物种敏感的官能团是可以耐受的，这代表了与其他已知的去饱和方法不同的特征。从机理上讲，这种铂催化表现出快速且可逆的α-去质子化，然后是决定速率的β-氢消除过程，这不同于先前的Pd催化的去饱和方法。
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Benzyloxy-2-cyclohexen-1-one
  作者：Hidetaka Suzuki、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo001413l

  日期：2001.2.1
• Asymmetric synthesis of (R) and (S)-4-hydroxy-2-cyclohexenone and derivatives
  作者：M Carmen Carreño、José L García Ruano、Mercedes Garrido、M Pilar Ruiza、Guy Solladié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97138-7

  日期：1990.1

  The asymmetric syntheses of both enantiomers of 4-hydroxy-2-cyclohexenone and their O-acetyl and O-benzyl derivatives are reported. DIBAL and ZnCl2/DIBAL stereosetective reductions of the keto- sulfoxides resulting in the sulfinylation of 1,4-cyclohexanedione ethylene monoketal are the key steps in these syntheses.

  据报道4-羟基-2-环己烯酮的两种对映异构体及其O-乙酰基和O-苄基衍生物的不对称合成。酮亚砜的DIBAL和ZnCl 2 / DIBAL立体定位还原导致1,4-环己二酮亚乙基单缩酮的亚磺酰化是这些合成的关键步骤。