3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-1-ol | 1354046-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-1-ol；(3R)-3-(1-methylindol-3-yl)hexan-1-ol
• CAS: 1354046-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: KAULOFHFWBCSAR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-hexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的咪唑硫酮介导的吲哚衍生物的Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.007

文献信息

• Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with  <i>α, β</i> ‐Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Recyclable Second‐generation MacMillan Catalysts
  作者：Mohd Jubair Aalam、Deepa、Surendra Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202200978

  日期：2022.11.18

  An efficient protocol for enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction was develoved using recoverable second-generation MacMillan catalysts in the presence of trifluoroacetic acid as a co-catalyst.

  在三氟乙酸作为助催化剂的情况下，使用可回收的第二代 MacMillan 催化剂开发了一种有效的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应方案。
• Highly stereoselective imidazolethiones mediated Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives
  作者：Xianrui Liang、Shuangmin Li、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.007

  日期：2012.1

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes was promoted by the novel imidazolethiones to afford the corresponding adducts in moderate to excellent yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。