<5-Methoxy-3-methyl-indolyl-(1)>-β-propionsaeure | 91957-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <5-Methoxy-3-methyl-indolyl-(1)>-β-propionsaeure
• 英文别名: 3-(5-methoxy-3-methyl-indol-1-yl)-propionic acid；3-(5-Methoxy-3-methylindol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 91957-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NWKHLKOQPJWQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-Methoxy-3-methyl-indolyl-(1)>-β-propionsaeure 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(5-methoxy-3-methyl-1H-indol-1-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡唑-3-胺衍生物的合成和生物学评价作为有效的糖原合酶激酶3β抑制剂治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  糖原合成酶激酶 3β (GSK-3β) 是抗阿尔茨海默病 (AD) 药物开发的潜在靶标。在这项研究中，合成了一系列新型噻吩并[3,2- c ]吡唑-3-胺衍生物，并通过基于结构的药物设计评估其作为潜在的GSK-3β抑制剂的效果。具有 4-甲基吡唑部分的噻吩并[3,2- c ]吡唑-3-胺衍生物54通过 π-阳离子相互作用与 Arg141 相互作用，被鉴定为有效的 GSK-3β 抑制剂，IC 50为 3.4 nM，可接受的激酶选择性谱。在大鼠原代皮质神经元中，化合物54对 Aβ 诱导的神经毒性表现出神经保护作用。 Western blot分析表明54通过上调Ser9位点磷酸化GSK-3β的表达并下调Tyr216位点磷酸化GSK-3β的表达来抑制GSK-3β。同时， 54以剂量依赖性方式降低 Ser396 tau 磷酸化。在星形胶质细胞和小胶质细胞中， 54抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106663
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯氨基)-丙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 <5-Methoxy-3-methyl-indolyl-(1)>-β-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Basanagoudar, L D; Mahajanshetti, C S; Dambal, S B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1018 - 1022

  摘要：

  DOI：