2,3,4-tri-O-benzoyl-D-xylono-1,5-lactam | 172539-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-D-xylono-1,5-lactam
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-4,5-dibenzoyloxy-6-oxopiperidin-3-yl] benzoate
• CAS: 172539-19-4
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₇
• 分子量: 459.455
• InChiKey: HJADGQUSMQWPIW-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-D-xylono-1,5-lactam 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-d-木糖内酰胺VIA酸催化的分子内施密特重排的合成

  摘要：

  5-Azido-2,3,4-tri-Obenzoyl-5-deoxy-D-xylose diethyl dithioacetal (3) undergoes smooth Lewis acid-catalyzed demercaptalation (boron trifluoride etherate/HgO) to afford the unstable aldehydo-azide 4, which in the presence of Lewis acids yields the tribenzoate 6 of the title compound (7) via an apparent intramolecular Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01654-z
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-D-xylono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-d-木糖内酰胺VIA酸催化的分子内施密特重排的合成

  摘要：

  5-Azido-2,3,4-tri-Obenzoyl-5-deoxy-D-xylose diethyl dithioacetal (3) undergoes smooth Lewis acid-catalyzed demercaptalation (boron trifluoride etherate/HgO) to afford the unstable aldehydo-azide 4, which in the presence of Lewis acids yields the tribenzoate 6 of the title compound (7) via an apparent intramolecular Schmidt rearrangement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01654-z

文献信息

• Synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylonolactam VIA acid-catalyzed intramolecular schmidt rearrangement
  作者：Peter Norris、Derek Horton、Brett R. Levine

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01654-z

  日期：1995.10

  5-Azido-2,3,4-tri-Obenzoyl-5-deoxy-D-xylose diethyl dithioacetal (3) undergoes smooth Lewis acid-catalyzed demercaptalation (boron trifluoride etherate/HgO) to afford the unstable aldehydo-azide 4, which in the presence of Lewis acids yields the tribenzoate 6 of the title compound (7) via an apparent intramolecular Schmidt rearrangement.