N-[4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯基]乙酰胺 | 214554-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯基]乙酰胺
• 中文别名: 5-(4-乙酰氨基苯基)联吡咯甲烷
• 英文名称: 5-(4-acetamidophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 4-acetamidophenyldipyrromethane；5-(4-acetamidophenyl) dipyrromethane；N-(4-(Di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)acetamide；N-[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 214554-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: WLZCFUJEUPUUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯基]乙酰胺 在 zinc diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有苯并苯核心单元的卟啉六聚体：光谱学、电化学和可控超分子形成

  摘要：

  设计和合成了一系列游离碱和锌卟啉六聚体，其中六个卟啉单元通过酰胺或酯键与苯并苯核心相连，旨在研究它们的光谱和电化学性质以及聚集体的形成。通过改变间隔烷基链的长度来调节苯并菲核心和卟啉部分之间的距离。吸收光谱研究表明，六聚体中的卟啉单元表现得像单体卟啉，而观察到苯并苯核心的强烈荧光猝灭表明苯并苯激发态的失活。通过差分脉冲伏安法 (DPV) 估计六聚体中卟啉单元的氧化还原电位。这些值与相应单体的值非常相似。所以，2PAC5)6TPh 在基态下表现得像单体一样独立。基于溶剂系统和间隔物长度，六聚体以不同的方式自发地进行超分子聚集。当六聚体从甲苯溶液中聚集到碳涂层铜膜上时，会形成高度有序和对齐的单层图案。相反，六聚体在甲苯/乙腈混合溶剂体系中会聚集成纳米颗粒，并且粒径随着间隔烷基链长度的增加而增加。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003574
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对乙酰氨基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以58%的产率得到N-[4-[双(1H-吡咯-2-基)甲基]苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k

文献信息

• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• Compositions and methods for treating cancer
  申请人：Mayers L. George

  公开号：US20060018908A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention features compositions and methods for treating or alleviating a symptom of cancer. The compositions and methods of the invention direct supra-lethal doses of radiation, called Hot-Spots, to virtually all cancer cell types.

  这项发明涉及用于治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将超致死剂量的辐射（称为热点）直接作用于几乎所有癌细胞类型。
• Chromophores
  申请人：——

  公开号：US20030203888A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to novel porphyrin and porphyrin-based chromophores and sets of porphyrin and porphyrin-based chromophores, which may be particularly useful in a range of photodynamic applications, including photochemotherapy and fluorescence analysis and imaging. In particular, the present invention provides new and useful porphyrin, chlorin and bacteriochlorin chromophores; methods for the production of such chromophores; and methods for the use of such chromophores in analysis and in medicine.

  本发明涉及新型卟啉和基于卟啉的色素以及卟啉和基于卟啉的色素组合，这些色素在一系列光动力应用中可能特别有用，包括光化疗和荧光分析与成像。具体而言，本发明提供了新型有用的卟啉、叶绿素和细菌叶绿素色素；生产此类色素的方法；以及在分析和医学中使用此类色素的方法。
• Synthesis, structure, photophysical, electrochemical properties and antibacterial activity of brominated BODIPYs as an inhibitor of DNA gyrase B of <i>S. aureus</i>
  作者：Dijo Prasannan、Chennakkandathil Sareena、Chellaiah Arunkumar、Suchithra Tharamel Vasu

  DOI：10.1142/s1088424619500433

  日期：2019.6

  BODIPYs with 3-thienyl and 4-acetamido phenyl groups substituted at the meso-position are subjected to regioselective bromination using three equivalents of [Formula: see text]-bromosuccinimide (NBS) to yield their 2-mono and 2,6-di bromoderivatives. Their photophysical, electrochemical and antimicrobial properties are investigated. This paper presents a mechanistic investigation of the antibacterial effect of brominated BODIPYs, particularly against Staphylococcus aureus. Fluorescence microscopic images reveal that the compounds are internalized effectively within the bacterial cells, making it an ideal antibacterial drug. Morphological analysis of the bacterial cells after the treatment with the test compounds showed that the compounds did not affect the cell membrane or cell wall and the antibacterial effect of these compounds is achieved via a different mechanism. The most effective compound was selected to explore the target of action. Molecular docking studies were performed on 22 selected proteins in S. aureus and the in silico results were validated by in vitro experiments. It was observed that the supercoiling activity of DNA gyrase was completely inhibited by the 2,6-dibromo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-acetamido)-4-bora-3a,4a-diaza-[Formula: see text]-indacene, 3c by forming H-bonds with the ASP 81 residue of the enzyme.

  使用三个等量的[式：见正文]-溴代丁二酰亚胺（NBS）对中位被 3-噻吩基和 4-乙酰胺基苯基取代的 BODIPY 进行区域选择性溴化，得到它们的 2-单溴和 2,6-二溴二衍生物。本文对它们的光物理、电化学和抗菌特性进行了研究。本文从机理角度研究了溴化 BODIPY 的抗菌效果，尤其是对金黄色葡萄球菌的抗菌效果。荧光显微图像显示，该化合物能有效地内化于细菌细胞，是一种理想的抗菌药物。用试验化合物处理细菌细胞后进行的形态学分析表明，这些化合物不会影响细胞膜或细胞壁，其抗菌效果是通过不同的机制实现的。我们选择了最有效的化合物来探索其作用靶点。对金黄色葡萄球菌中 22 种选定的蛋白质进行了分子对接研究，并通过体外实验对硅学结果进行了验证。研究发现，2,6-二溴-1,3,5,7-四甲基-8-（4-乙酰氨基）-4-硼-3a,4a-二氮杂-[式：见正文]-茚，3c 通过与酶的 ASP 81 残基形成 H 键，完全抑制了 DNA 回旋酶的超卷曲活性。
• Synthesis and aggregate formation of triphenylene core-centered porphyrin hexamers
  作者：Taku Hasobe、Mohammad Gulam Rabbani、Atula S. D. Sandanayaka、Hayato Sakai、Tatsuya Murakami

  DOI：10.1039/b915983e

  日期：——

  We demonstrate the synthesis, aggregate formation and spectroscopic property of new triphenylene core-centered porphyrin hexamers with different alkyl chain lengths.

  我们展示了具有不同烷基链长度的新型以苯并菲核心为中心的卟啉六聚体的合成、聚集体形成和光谱性质。