(1'R,3aR,5R,7aR)-5-(1',2'-dibenzyloxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one | 860267-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1'R,3aR,5R,7aR)-5-(1',2'-dibenzyloxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: (3aR,5R,7aR)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 860267-65-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: DVRZGTRPIWBPMI-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3aR,5R,7aR)-5-(1',2'-dibenzyloxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2R,3R,6R,7R)-6-methoxymethyloxy-1,2:3,7-diepoxy-henicosane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-benzyloxymethyl-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 samarium diiodide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1'R,3aR,5R,7aR)-5-(1',2'-dibenzyloxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin

  摘要：

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol0508126

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure for Pyragonicin
  作者：Shunya Takahashi、Narihito Ogawa、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol0508126

  日期：2005.6.1

  The total synthesis of acetogenin 1 reported for pyragonicin and its 10-epimer 32 is described. The common THP ring system was stereoselectively constructed through a SMI2-induced reductive cyclization of beta-alkoxy acrylate 5 followed by Mitsunobu inversion, and each chiral center at C-10 was created by Brown's asymmetric allylation. Compound 1 had spectroscopic data consistent with that of natural pyragonicin, but a different optical rotation.