(E)-(5S,7R)-7-Hydroxy-5-methoxymethoxy-oct-2-enoic acid (E)-(R)-4-carboxy-1-methyl-but-3-enyl ester | 877474-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5S,7R)-7-Hydroxy-5-methoxymethoxy-oct-2-enoic acid (E)-(R)-4-carboxy-1-methyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: (E,5R)-5-[(E,5S,7R)-7-hydroxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoyl]oxyhex-2-enoic acid
• CAS: 877474-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: XLVJDTCOSCAZCQ-USRNCKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,7R)-7-Hydroxy-5-methoxymethoxy-oct-2-enoic acid (E)-(R)-4-carboxy-1-methyl-but-3-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(3E,6R,9E,12S,14R)-12-(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Two approaches for efficient synthesis of (−)-colletol

  摘要：

  The synthesis of (-)-colletol was achieved from (R)-pent-4-en-2-ol by using enantio selective allyltitanations to control the stereogenic centers at C5 and cross-metathesis, ring-closing metathesis reactions to control the configuration of the double bonds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.161
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-(5S,7R)-7-Hydroxy-5-methoxymethoxy-oct-2-enoic acid (E)-(R)-4-carboxy-1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two approaches for efficient synthesis of (−)-colletol

  摘要：

  The synthesis of (-)-colletol was achieved from (R)-pent-4-en-2-ol by using enantio selective allyltitanations to control the stereogenic centers at C5 and cross-metathesis, ring-closing metathesis reactions to control the configuration of the double bonds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.161

文献信息

• Two approaches for efficient synthesis of (−)-colletol
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.161

  日期：2006.2

  The synthesis of (-)-colletol was achieved from (R)-pent-4-en-2-ol by using enantio selective allyltitanations to control the stereogenic centers at C5 and cross-metathesis, ring-closing metathesis reactions to control the configuration of the double bonds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.