(3Z,6E)-2,5-dihydro-1-phenyl-6-(phenylsulfonyl)-1H-azepine | 1220340-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,6E)-2,5-dihydro-1-phenyl-6-(phenylsulfonyl)-1H-azepine
• 英文别名: 6-(Benzenesulfonyl)-1-phenyl-2,5-dihydroazepine；6-(benzenesulfonyl)-1-phenyl-2,5-dihydroazepine
• CAS: 1220340-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: NLFQEOPSRFUBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6E)-2,5-dihydro-6-(phenylsulfonyl)oxepine 、 四苯基氨化膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到(3Z,6E)-2,5-dihydro-1-phenyl-6-(phenylsulfonyl)-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  氮杂-复古-克莱森重排的合成和机理研究。通往中环氮杂环的简便途径

  摘要：

  使用一锅氮杂-维蒂格/复古氮杂-克莱森序列从简单的烯丙基碳酸酯衍生出的乙烯基环丁烷甲醛，可以有效合成中等大小的杂环。在氮杂-维蒂希反应中使用各种施陶丁格试剂可以得到各种N-取代的产物。重排在热力学控制下，由环丁烷环应力的减轻和所得乙烯基酰胺/磺酰胺的共振稳定化驱动。

  DOI：

  10.1021/ol100397q

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of the Aza-Retro-Claisen Rearrangement. A Facile Route to Medium Ring Nitrogen Heterocycles
  作者：Robert K. Boeckman、Nathan E. Genung、Ke Chen、Todd R. Ryder

  DOI：10.1021/ol100397q

  日期：2010.4.2

  medium-sized heterocyclic rings was achieved using a one-pot aza-Wittig/retro-aza-Claisen sequence of vinyl cyclobutanecarboxaldehydes derived from simple allylic carbonates. The use of various Staudinger reagents in the aza-Wittig reaction allows for a variety of N-substituted products to be obtained. The rearrangement is under thermodynamic control driven by relief of the cyclobutane ring strain and

  使用一锅氮杂-维蒂格/复古氮杂-克莱森序列从简单的烯丙基碳酸酯衍生出的乙烯基环丁烷甲醛，可以有效合成中等大小的杂环。在氮杂-维蒂希反应中使用各种施陶丁格试剂可以得到各种N-取代的产物。重排在热力学控制下，由环丁烷环应力的减轻和所得乙烯基酰胺/磺酰胺的共振稳定化驱动。