(4R)-2-(2-methyl-prop-1-enyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 357636-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(2-methyl-prop-1-enyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-2-(2-methylprop-1-enyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 357636-28-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: TVEYQKYPIBWTKO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(2-methyl-prop-1-enyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-((S)-1-(((S)-3-((2-((1S,2S)-1-(2-aminoacetamido)-2-methylbutyl)thiazole-4-carbonyl)oxy)-7,7-dichloro-2,2-dimethyloctanoyl)oxy)-2-hydroxy-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  总合成物lyngbyabellins A和B，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有效细胞毒性脂肽

  摘要：

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01224-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(3-methyl-but-2-enoylamino)-3-tritylsulfanyl-propionic acid methyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(4R)-2-(2-methyl-prop-1-enyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的lyngbyabellin A，一种有效的细胞毒性代谢产物，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula

  摘要：

  描述了lyngbyabellin A的第一个全合成，这是一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的新型肽。使用我们的CMD（化学二氧化锰）氧化，从相应的噻唑烷中合成了两个官能化的噻唑羧酸单元。二氯代β-羟基酸的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。最后，片段缩合，然后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00678-5

文献信息

• Total synthesis of lyngbyabellin A, a potent cytotoxic metabolite from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00678-5

  日期：2001.6

  The first total synthesis of lyngbyabellin A, a novel peptolide from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula, is described. Both functionalized thiazole carboxylic acid units were synthesized using our CMD (chemical manganese dioxide) oxidation from the corresponding thiazolidines. The asymmetric synthesis of the dichlorinated β-hydroxy acid was achieved by the chiral oxazaborolidinone mediated

  描述了lyngbyabellin A的第一个全合成，这是一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的新型肽。使用我们的CMD（化学二氧化锰）氧化，从相应的噻唑烷中合成了两个官能化的噻唑羧酸单元。二氯代β-羟基酸的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。最后，片段缩合，然后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。
• Total syntheses of lyngbyabellins A and B, potent cytotoxic lipopeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Daichi Katagiri、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01224-3

  日期：2002.11

  The first total syntheses of lyngbyabellins A and B, Lyngbya majuscula derived lipopeptides, are described. The functionalized thiazole carboxylic acid units were prepared by the oxidative dehydrogenation of the corresponding thiazolidines with chemical manganese dioxide. The asymmetric synthesis of the dichlorinated β-hydroxy acid by a chiral oxazaborolidinone mediated aldol reaction. Finally, fragment

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。