(S)-6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenanthro[9,10-b]-11-quinolizidinone | 1262855-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenanthro[9,10-b]-11-quinolizidinone
• 英文别名: (13aS)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydro-9H-phenanthro[9,10-f]indolizin-11-one
• CAS: 1262855-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: HSXRMPSXWWARIR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenanthro[9,10-b]-11-quinolizidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-6-O-desmethylantofine
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（-）-和（+）-6- O-去甲基黄嘌呤†

  摘要：

  描述了（-）-6- O-去甲基黄嘌呤（A）及其非天然对映异构体（+）-6- O-去甲基黄嘌呤（B）的第一全合成。以容易获得的谷氨酸二甲酯盐酸盐盐作为手性物质，在温和条件下，合成路线是有效和实用的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00287a
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.44 g的产率得到(S)-6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenanthro[9,10-b]-11-quinolizidinone
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（-）-和（+）-6- O-去甲基黄嘌呤†

  摘要：

  描述了（-）-6- O-去甲基黄嘌呤（A）及其非天然对映异构体（+）-6- O-去甲基黄嘌呤（B）的第一全合成。以容易获得的谷氨酸二甲酯盐酸盐盐作为手性物质，在温和条件下，合成路线是有效和实用的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00287a

文献信息

• First total synthesis of (−)- and (+)-6-O-desmethylantofine
  作者：Meng Wu、Ling Li、Bo Su、Zhihui Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00287a

  日期：——

  The first total synthesis of (−)-6-O-desmethylantofine (A) and its unnatural enantiomer (+)-6-O-desmethylantofine (B) is described. The synthetic route is efficient and practical with easily available glutamic acid dimethyl ester hydrochloride as the chiral material under mild conditions.

  描述了（-）-6- O-去甲基黄嘌呤（A）及其非天然对映异构体（+）-6- O-去甲基黄嘌呤（B）的第一全合成。以容易获得的谷氨酸二甲酯盐酸盐盐作为手性物质，在温和条件下，合成路线是有效和实用的。