methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocycloheptane-1-carboxylate | 112818-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 112818-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₃
• 分子量: 310.132
• InChiKey: KJMKBDPWBMIJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocycloheptane-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到methyl 3-oxocyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机染料催化的自由基扩环反应†

  摘要：

  在这里，我们报道了一种有吸引力的方法，用于合成由赤藓红 B 在荧光光照射下催化的中等大小的环。这种合成方法具有条件温和、程序简便、底物范围广、产率适中等特点。

  DOI：

  10.1039/c8ra02383b
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到methyl 1-(iodomethyl)-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基或氰基迁移重排适当构成的芳基、烷基或乙烯基

  摘要：

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle

  DOI：

  10.1021/ja00216a033

文献信息

• Zinc- and Indium-Mediated Ring-Expansion Reaction of α-Halomethyl Cyclic β-Keto Esters in Aqueous Alcohol
  作者：Masaaki Sugi、Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo030092l

  日期：2003.10.1

  Radical ring-expansion reaction of various alpha-halomethyl cyclic beta-keto esters and alpha-halomethyl benzocyclic beta-keto esters and chain-extension reaction of alpha-halomethyl beta-keto esters with zinc powder and indium powder in refluxing aqueous alcohol were carried out to generate the corresponding ring-expansion and chain-extension products. As the results indicate, it was found zinc powder

  进行了各种α-卤代甲基环状β-酮酯和α-卤代甲基苯并环β-酮酯的自由基扩环反应，以及α-卤代甲基β-酮酯与锌粉和铟粉在回流的含水醇中的扩链反应。生成相应的扩环和扩链产物。结果表明，发现锌粉比铟粉更有效地以相当好的产率得到相应的扩环产物。此外，根据底物的不同，添加溴化锌作为路易斯酸显示出产率的增加。当前的反应条件是高效，简单和环境友好的。
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;OSHEA, DENNIS M.;WESTWOOD, STEVEN W., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2565-2575
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、OSHEA, DENNIS M.、WESTWOOD, STEVEN W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DEVELOPMENT OF A HIGHLY EFFICIENT SECOND GENERATION FENTANYL-CONJUGATE VACCINE TO TREAT FENTANYL ADDICTION<br/>[FR] DÉVELOPPEMENT D'UN VACCIN CONJUGUÉ À UN FENTANYL DE DEUXIÈME GÉNÉRATION HAUTEMENT EFFICACE POUR TRAITER LA TOXICOMANIE
  申请人：[en]CORNELL UNIVERSITY

  公开号：WO2022240898A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  The invention is directed to fentanyl analogues and a conjugate comprising same, as well as a method of inducing an immune response against fentanyl.