{(1R,2R,3S)-2-[(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl)oxy]-3-butylcyclohex-1-yl} 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-[(1S)-1-benzyloxycarbonyl-2-cyclohexylethyl]-β-D-galactopyranoside | 1026074-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(1R,2R,3S)-2-[(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl)oxy]-3-butylcyclohex-1-yl} 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-[(1S)-1-benzyloxycarbonyl-2-cyclohexylethyl]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: {(1R,2R,3S)-2-[(2,3,4-tris-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl)oxy]-3-butyl-cyclohex-1-yl}-2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-[(1S)-1-benzyloxycarbonyl-2-cyclohexyl-ethyl]-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-6-[(1R,2R,3S)-3-butyl-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-4-[(2S)-3-cyclohexyl-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1026074-07-6
• 化学式: C₈₀H₉₀O₁₆
• 分子量: 1307.58
• InChiKey: FOWISGBLOJVCDX-IQPJMMCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2R,3S)-2-[(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl)oxy]-3-butylcyclohex-1-yl} 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-[(1S)-1-benzyloxycarbonyl-2-cyclohexylethyl]-β-D-galactopyranoside 在 10% Pd(OH)₂ on C 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  E-选择素拮抗剂核心结构的预组织

  摘要：

  设计并合成了用于E-选择素拮抗剂的新型N-乙酰基-D-葡萄糖胺（Glc N Ac）模拟物。该模拟物由被岩藻糖部分的连接位置附近的烷基取代基取代的环己烷环组成。掺入E-选择素拮抗剂产生了测试化合物8和2'-苯甲酰化类似物21，在低微摩尔范围内表现出亲和力。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR，可以证明亲和力的提高不是由于烷基取代基与目标蛋白E-选择素的疏水性接触，而是由于稳定了其拮抗剂的空间效应所致。生物活性构象。发现在远端位置含有甲基取代基的拮抗剂10和35的亲和力丧失（因此不能支持核心的稳定）进一步支持了该假设。最后，当含有两个甲基取代基的Glc N Ac模拟物（52和53使用），其中一个甲基位于岩藻糖连接位置附近，另一个位于较远位置，亲和力得以恢复。

  DOI：

  10.1002/chem.201102884
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3S)-3-butyl-1-hydroxycyclohex-2-yl] 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 、 ethyl 3-O-[(1S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethyl]-1-thio-β-D-galactopyranoside 2,4,6-tribenzoate 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到{(1R,2R,3S)-2-[(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl)oxy]-3-butylcyclohex-1-yl} 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-[(1S)-1-benzyloxycarbonyl-2-cyclohexylethyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  E-选择素拮抗剂核心结构的预组织

  摘要：

  设计并合成了用于E-选择素拮抗剂的新型N-乙酰基-D-葡萄糖胺（Glc N Ac）模拟物。该模拟物由被岩藻糖部分的连接位置附近的烷基取代基取代的环己烷环组成。掺入E-选择素拮抗剂产生了测试化合物8和2'-苯甲酰化类似物21，在低微摩尔范围内表现出亲和力。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR，可以证明亲和力的提高不是由于烷基取代基与目标蛋白E-选择素的疏水性接触，而是由于稳定了其拮抗剂的空间效应所致。生物活性构象。发现在远端位置含有甲基取代基的拮抗剂10和35的亲和力丧失（因此不能支持核心的稳定）进一步支持了该假设。最后，当含有两个甲基取代基的Glc N Ac模拟物（52和53使用），其中一个甲基位于岩藻糖连接位置附近，另一个位于较远位置，亲和力得以恢复。

  DOI：

  10.1002/chem.201102884

文献信息

• METHODS OF USE OF GLYCOMIMETICS WITH REPLACEMENTS FOR HEXOSES AND N-ACETYL HEXOSAMINES
  申请人：MAGNANI John L.

  公开号：US20120202762A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Methods are provided for using a compound to treat, for example, endothelial dysfunction including vascular abnormalities. More specifically, methods are described for using an oligosaccharide compound or glycomimetic compound wherein a cyclohexane derivative is incorporated in either.
• Pre-organization of the Core Structure of E-Selectin Antagonists
  作者：Daniel Schwizer、John T. Patton、Brian Cutting、Martin Smieško、Beatrice Wagner、Ako Kato、Céline Weckerle、Florian P. C. Binder、Said Rabbani、Oliver Schwardt、John L. Magnani、Beat Ernst

  DOI：10.1002/chem.201102884

  日期：2012.1.27

  substituent with the target protein E‐selectin, but rather from a steric effect stabilizing the antagonist in its bioactive conformation. The loss of affinity found for antagonists 10 and 35 containing a methyl substituent in a remote position (and therefore unable to support to the stabilization of the core) further supports this hypothesis. Finally, when a GlcNAc mimetic containing two methyl substituents

  设计并合成了用于E-选择素拮抗剂的新型N-乙酰基-D-葡萄糖胺（Glc N Ac）模拟物。该模拟物由被岩藻糖部分的连接位置附近的烷基取代基取代的环己烷环组成。掺入E-选择素拮抗剂产生了测试化合物8和2'-苯甲酰化类似物21，在低微摩尔范围内表现出亲和力。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR，可以证明亲和力的提高不是由于烷基取代基与目标蛋白E-选择素的疏水性接触，而是由于稳定了其拮抗剂的空间效应所致。生物活性构象。发现在远端位置含有甲基取代基的拮抗剂10和35的亲和力丧失（因此不能支持核心的稳定）进一步支持了该假设。最后，当含有两个甲基取代基的Glc N Ac模拟物（52和53使用），其中一个甲基位于岩藻糖连接位置附近，另一个位于较远位置，亲和力得以恢复。
• A Structural-Reporter Group to Determine the Core Conformation of Sialyl Lewisx Mimetics
  作者：Beatrice Wagner、Florian P. C. Binder、Xiaohua Jiang、Tobias Mühlethaler、Roland C. Preston、Said Rabbani、Martin Smieško、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.3390/molecules28062595

  日期：——

  The d-GlcNAc moiety in sialyl Lewisx (sLex, 1) acts predominantly as a linker to position the d-Gal and the l-Fuc moieties in the bioactive spatial orientation. The hypothesis has been made that the NHAc group of GlcNAc pushes the fucose underneath the galactose and, thus, contributes to the stabilization of the bioactive conformation of the core of sLex (1). To test this hypothesis, GlcNAc mimetics

  唾液酸 Lewisx (sLex, 1) 中的 d-GlcNAc 部分主要充当接头，以在生物活性空间方向上定位 d-Gal 和 l-Fuc 部分。假设 GlcNAc 的 NHAc 基团将岩藻糖推到半乳糖下方，从而有助于稳定 sLex 核心的生物活性构象 (1)。为了检验这一假设，合成了由 (R,R)-1,2-环己二醇取代的 GlcNAc 模拟物，这些取代物被与岩藻糖部分连接位置相邻的烷基和芳基取代基取代。为了探索广泛的扩展和空间要求高的 R 基团，应用了一种用于合成 3-烷基/芳基-1,2-环己二醇 (3b-n) 的酶促方法。这些环己二醇衍生物被并入 sLex 模拟物 2b-n。为了分析亲和力和核心构象的关系，应用了 1 H NMR 结构报告基团概念。因此，H-C5Fuc 的化学位移被证明是此类 sLex 模拟物核心预组织程度的敏感指标，因此可用于量化 R 基团的贡献。