2-(2-thienyl)hexanoic acid | 90926-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-thienyl)hexanoic acid
• 英文别名: n-Butyl--essigsaeure；2--hexansaeure；2-thiophen-2-yl-hexanoic acid；2-[2]Thienyl-hexansaeure；I+/--Butyl-2-thiopheneacetic acid；2-thiophen-2-ylhexanoic acid
• CAS: 90926-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: QIXHTQPHNMRAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)hexanoic acid 、 溴甲苯 在 sodium 作用下， 生成 (Z)-3-benzylthio-2-butyl-3-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用桦木还原反应的噻吩衍生物的开环反应

  摘要：

  发现 2-(2-噻吩基) 链烷酸的 Birch 还原和随后用苄基溴的烷基化导致选择性地形成 2-烷基-3-苄硫基-3-己烯酸。此外，2,3-二烷基噻吩的 Birch 还原和随后与苄基溴的烷基化得到四取代的烯烃，该烯烃是通过噻吩核的 1 和 5 位之间的选择性 C-S 键裂变形成的。与这些结果相反，3-噻吩羧酸衍生物的 Birch 还原和随后的苄基化产生了 2-烷基-4-苄硫基-3-丁烯酸，它是由噻吩的 1 和 2 位之间的 C-S 键裂变形成的核。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3097
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-(2-thienyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用桦木还原反应的噻吩衍生物的开环反应

  摘要：

  发现 2-(2-噻吩基) 链烷酸的 Birch 还原和随后用苄基溴的烷基化导致选择性地形成 2-烷基-3-苄硫基-3-己烯酸。此外，2,3-二烷基噻吩的 Birch 还原和随后与苄基溴的烷基化得到四取代的烯烃，该烯烃是通过噻吩核的 1 和 5 位之间的选择性 C-S 键裂变形成的。与这些结果相反，3-噻吩羧酸衍生物的 Birch 还原和随后的苄基化产生了 2-烷基-4-苄硫基-3-丁烯酸，它是由噻吩的 1 和 2 位之间的 C-S 键裂变形成的核。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3097

文献信息

• Antispasmodics. I. 2-Diethylaminoethyl Esters of α-Substituted 2-Thienylacetic and β-(2-Thienyl)-propionic Acids^*
  作者：Frederick Leonard

  DOI：10.1021/ja01131a059

  日期：1952.6
• KUMAMOTO TAKANOBU; HOSOYA KUMIKO; KANZAKI SATOSHI; MASUKO KAZUHIRO; WATAN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3097-3101
  作者：KUMAMOTO TAKANOBU、 HOSOYA KUMIKO、 KANZAKI SATOSHI、 MASUKO KAZUHIRO、 WATAN+

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Opening Reactions of Thiophene Derivatives by the Use of the Birch Reduction
  作者：Takanobu Kumamoto、Kumiko Hosoya、Satoshi Kanzaki、Kazuhiro Masuko、Mikio Watanabe、Kozo Shirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.3097

  日期：1986.10

  It was found that the Birch reduction of 2-(2-thienyl)alkanoic acid and subsequent alkylation with benzyl bromide resulted in the formation of 2-alkyl-3-benzylthio-3-hexenoic acid selectively. Further, the Birch reduction of a 2,3-dialkylthiophene and subsequent alkylation with benzyl bromide gave a tetrasubstituted olefin which was formed by a selective C–S bond fission between the 1 and 5 positions

  发现 2-(2-噻吩基) 链烷酸的 Birch 还原和随后用苄基溴的烷基化导致选择性地形成 2-烷基-3-苄硫基-3-己烯酸。此外，2,3-二烷基噻吩的 Birch 还原和随后与苄基溴的烷基化得到四取代的烯烃，该烯烃是通过噻吩核的 1 和 5 位之间的选择性 C-S 键裂变形成的。与这些结果相反，3-噻吩羧酸衍生物的 Birch 还原和随后的苄基化产生了 2-烷基-4-苄硫基-3-丁烯酸，它是由噻吩的 1 和 2 位之间的 C-S 键裂变形成的核。