6,7-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 1352318-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,7-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6,7-Difluoro-1-methyl-1,3-benzimidazole；6,7-difluoro-1-methylbenzimidazole
• CAS: 1352318-37-6
• 化学式: C₈H₆F₂N₂
• 分子量: 168.146
• InChiKey: PFYZSWKRVVPXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 、 4,5-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  二氟化和三氟化 2-叠氮苯并咪唑衍生物：合成、光氧化和 19F NMR 预测

  摘要：

  在 300 nm (Rayonet) 存在 N 保护的氨基酸的情况下进行辐照，通过 6 位的氧化以良好至极好的产率和完美的区域选择性提供氟化芳基酯。即使使用最合适的研究方法 (ωB97XD/TApr-cc-pVDZ)，也观察到与实验值的偏差高达 5 ppm，强调了实验测量的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100603

文献信息

• Di‐ and Trifluorinated 2‐Azidobenzimidazole Derivatives: Synthesis, Photooxygenation, and ¹⁹ F NMR Prediction
  作者：Nils E. Kanitz、Marvin Fresia、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.202100603

  日期：2021.7.7

  Irradiation in the presence of N-protected amino acids at 300 nm (Rayonet) affords fluorinated arylesters by oxygenation of the 6-position in good to excellent yields and perfect regioselectivity. Even with the most suitable method investigated (ωB97XD/TApr-cc-pVDZ), deviations of up to 5 ppm from the experimental values were observed, underlining the importance of experimental measurements.

  在 300 nm (Rayonet) 存在 N 保护的氨基酸的情况下进行辐照，通过 6 位的氧化以良好至极好的产率和完美的区域选择性提供氟化芳基酯。即使使用最合适的研究方法 (ωB97XD/TApr-cc-pVDZ)，也观察到与实验值的偏差高达 5 ppm，强调了实验测量的重要性。