N-tert-butoxycarbonyl-2-(formylmethyl)pyrrole | 331420-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-(formylmethyl)pyrrole
• 英文别名: tert-Butyl 2-(2-oxoethyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-oxoethyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 331420-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: YSHCPCNLHDKAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-(formylmethyl)pyrrole 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2E,4E,6S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(6-methyl-2,4-octadienyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Axinellamine A, a Pyrrole Alkaloid of the Marine SpongeAxinella sp., was Determined asR by Synthesizing Its (S)-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2-乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-2-(formylmethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Axinellamine A, a Pyrrole Alkaloid of the Marine SpongeAxinella sp., was Determined asR by Synthesizing Its (S)-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-6

文献信息

• Combining Palladium and Chiral Organocatalysis for the Enantioselective Deconjugative Allylation of Enals via Dienamine Intermediates
  作者：Guang Hu、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02591

  日期：2022.1.7

  underwent this transformation in high yield and ee, and products can be readily transformed into γ-allyl enals via a Cope rearrangement without erosion of ee. This transformation was used to install the quaternary stereocenter in (S)-bakuchiol, enabling completion of a concise formal synthesis.

  报道了 enals 的催化对映选择性去共轭烯丙基化。多种烯醛在高产率和ee上经历了这种转变，并且产物可以通过Cope重排容易地转化为γ-烯丙基烯醛，而不会侵蚀ee。该转换用于在 ( S )-补骨脂酚中安装四元立体中心，从而能够完成简明的正式合成。
• The Absolute Configuration of Axinellamine A, a Pyrrole Alkaloid of the Marine SpongeAxinella sp., was Determined asR by Synthesizing Its (S)-Isomer
  作者：Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-6

  日期：2001.2