2-methyl-4,6-diphenylaniline | 111411-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4,6-diphenylaniline
• 英文别名: 5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine；ZCL-722；5'-methyl-m-terphenyl-4'-ylamine；2-Methyl-4,6-diphenylaniline
• CAS: 111411-94-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: VANWHGXMJZFLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 2-methyl-4,6-diphenylaniline 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到N-benzyl-2-(4-methyl-6-oxo-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的对二苯并氮杂庚酮骨架的位点选择性CH键活化/环激反应。

  摘要：

  据报道，在2-氨基联苯和不同取代的马来酰亚胺之间，存在一种由游离胺导向的钌（II）催化的氢芳基化反应和伴随的区域选择性转酰胺基级联反应，从而以高收率提供了生物学上相关的二苯并[ b，d ]氮杂环庚酮骨架。该方案包含一系列官能团，并通过底物设计展示了带有氨基酸侧链的二苯并a庚酮的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02228
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5'-methyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)carbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-methyl-4,6-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的Enals和α-氰基-β-甲基烯酮多元取代苯的合成

  摘要：

  建立了氧化型NHC催化的[2 + 4]环烯和α-氰基-β-甲基烯酮环化反应，以快速组装多取代的苯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600531

文献信息

• Room-temperature Suzuki-Miyauracross-coupling reaction with α-diimine Pd(II) catalysts
  作者：Fuzhou Wang、Ryo Tanaka、Zhengguo Cai、Yuushou Nakayama、Takeshi Shiono

  DOI：10.1002/aoc.3365

  日期：2015.11

  An α‐diimine Pd(II) complex containing chiral sec‐phenethyl groups, bis[N,N′‐(4‐methyl‐2‐sec‐phenethylphenyl)imino]‐2,3‐butadiene}dichloropalladium (rac‐C1), was synthesized and characterized. rac‐C1 was applied as an efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction between various aniline halides and arylboronic acid in PEG‐400–H2O at room temperature. Among a series of aniline halides

  α-二亚胺钯（II）络合物的含手性仲-苯乙基团，双[ Ñ，Ñ ' - （4-甲基-2-仲丁基-phenethylphenyl）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯化钯（外消旋- C1）合成和表征。外消旋- C1施加作为在PEG-400-H的各种苯胺卤化物和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂2 O不连到室温。在一系列苯胺卤化物中，rac - C1它没有催化苯胺氯化物和氟化物的交叉偶联，但是有效地催化了苯胺溴化物和碘化物与苯硼酸的交叉偶联。随着苯胺溴化物的位阻增加，催化活性略有降低。络合物bis [ N，N '-（4-氟-2-，6-二苯苯基）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯钯和bis [ N，N '-（4-氟-2,6-二苯基苯基）亚胺还发现亚氨基]并}二氯钯是该反应的有效催化剂。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Dimroth et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1668,1671
  作者：Dimroth et al.

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Material Science Co., Ltd.

  公开号：US20200321525A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to a novel organic compound and an organic light emitting device including the same, and more specifically provides an organic electroluminescent device with remarkably improved light emitting efficiency and service life.
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of Multi-Substituted Benzenes from Enals and α-Cyano-β-methylenones
  作者：Chun-Lin Zhang、Zhong-Hua Gao、Zhi-Qin Liang、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201600531

  日期：2016.9.15

  An oxidative NHC‐catalyzed [2+4] annulation of enals and α‐cyano‐β‐methylenones was established for the rapid assembly of multi‐substituted benzenes.

  建立了氧化型NHC催化的[2 + 4]环烯和α-氰基-β-甲基烯酮环化反应，以快速组装多取代的苯。
• Ruthenium-Catalyzed Site-Selective C–H Bond Activation/Annulation Cascade toward Dibenzoazepinone Skeletons
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Subhankar Maity、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02228

  日期：2020.9.4

  A free amine-directed ruthenium(II)-catalyzed hydroarylation and concomitant regioselective transamidation cascade between 2-aminobiphenyls and diversely substituted maleimides is reported, furnishing biologically relevant dibenzo[b,d]azepinone scaffolds in high yields. The protocol accommodates a range of functional groups and showcases synthesis of dibenzoazepinones bearing amino acid side chains

  据报道，在2-氨基联苯和不同取代的马来酰亚胺之间，存在一种由游离胺导向的钌（II）催化的氢芳基化反应和伴随的区域选择性转酰胺基级联反应，从而以高收率提供了生物学上相关的二苯并[ b，d ]氮杂环庚酮骨架。该方案包含一系列官能团，并通过底物设计展示了带有氨基酸侧链的二苯并a庚酮的合成。