(4S,5S,E)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxynon-2-enoate | 1170222-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,E)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxynon-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxynon-2-enoate
• CAS: 1170222-77-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: JXXYOQKGFROGNF-NOQIOLJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,E)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxynon-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynona-2,4-dienoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(4S,5S,E)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxynon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-表喹酰胺的立体定向全合成

  摘要：

  羟基丙酸酯重排至共轭二烯，Sharpless不对称二羟基化反应和一锅喹诺嗪结构已被用作（-）-表喹酰胺全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.051