4-bromo-N-octylbenzenesulfonamide | 100879-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-octylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Octyl-p-brombenzolsulfonamid；4-Brom-benzolsulfonsaeure-octylamid
• CAS: 100879-98-9
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO₂S
• 分子量: 348.304
• InChiKey: AMSLCJSSFYZRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-octylbenzenesulfonamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl 2-(2-((4-bromophenyl)sulfonyl)-2-octylhydrazineylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  以氮为中心的自由基前体实现的 δ-C–H 卤化反应

  摘要：

  以氮为中心的自由基是多功能的合成中间体，能够进行多种反应，例如氢原子转移 (HAT)、β-断裂和跨不饱和系统的加成。这些中间体在合成中更广泛采用的一个长期障碍是它们的生成困难。在此，我们公开了一种新的氮中心自由基的腙基羧酸前体，及其在通过 1,5-HAT 磺酰基保护的烷基胺的远程 C-H 氟化和氯化反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01261
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 4-溴苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到4-bromo-N-octylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以氮为中心的自由基前体实现的 δ-C–H 卤化反应

  摘要：

  以氮为中心的自由基是多功能的合成中间体，能够进行多种反应，例如氢原子转移 (HAT)、β-断裂和跨不饱和系统的加成。这些中间体在合成中更广泛采用的一个长期障碍是它们的生成困难。在此，我们公开了一种新的氮中心自由基的腙基羧酸前体，及其在通过 1,5-HAT 磺酰基保护的烷基胺的远程 C-H 氟化和氯化反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01261

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2220080B1

  公开（公告）日：2012-01-04
• δ-C–H Halogenation Reactions Enabled by a Nitrogen-Centered Radical Precursor
  作者：Alastair N. Herron、Ching-Pei Hsu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01261

  日期：2022.5.27

  Nitrogen-centered radicals are versatile synthetic intermediates with the ability to undergo diverse reactions such as hydrogen atom transfer (HAT), β-scission, and addition across unsaturated systems. A long-standing impediment to the wider adoption of these intermediates in synthesis has been the difficulty of their generation. Herein we disclose a new hydrazonyl carboxylic acid precursor to nitrogen-centered

  以氮为中心的自由基是多功能的合成中间体，能够进行多种反应，例如氢原子转移 (HAT)、β-断裂和跨不饱和系统的加成。这些中间体在合成中更广泛采用的一个长期障碍是它们的生成困难。在此，我们公开了一种新的氮中心自由基的腙基羧酸前体，及其在通过 1,5-HAT 磺酰基保护的烷基胺的远程 C-H 氟化和氯化反应中的应用。