(2R,3R)-3-O-benzylheptane-1,2-diol | 94286-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-O-benzylheptane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-phenylmethoxyheptane-1,2-diol
• CAS: 94286-86-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: PLSBBAMLIRWFKU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-O-benzylheptane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1,2-epoxy-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  有机铜化合物与2,3- O-异亚丙基甘油醛反应中很少获得的合成加合物的合成。光学活性环氧醇的制备

  摘要：

  由格氏试剂和碘化亚铜（I）在四氢呋喃-二甲基硫醚中制备的有机铜化合物与2,3- O-异亚丙基甘油醛高度立体选择性（> 10：1）反应，提供了很少获得的合成加成产物，可以轻松地将其转化为旋光性环氧醇，在有机合成中有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39850001636
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dioxaspiro[4.5]decane, 2-[(1R)-1-(phenylmethoxy)pentyl]-, (2R)- 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(2R,3R)-3-O-benzylheptane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis ofsyn-Alkanetriols from a Glyceral Derivative viak-Selectride Reduction: Application to the Synthesis of a Pheromone of the Sugarcane Weevils

  摘要：

  使用商业可得的d-甘露醇衍生酮类（2b-i）进行k-selectride还原反应，得到了相应的醇类（3b-i），产率良好且在几乎所有情况下均表现出绝对的顺式选择性。提出3中的体积较大的环己烯基部分在促进与k-selectride的还原反应中起到了重要作用，符合Felkin-Anh模型。随后，其中一个还原产物3c被用来合成甘蔗象甲虫的信息素I。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42422

文献信息

• ITO, MASAYUKI;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5065-5068
  作者：ITO, MASAYUKI、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of<i>syn</i>-Alkanetriols from a Glyceral Derivative via<scp>k</scp>-Selectride Reduction: Application to the Synthesis of a Pheromone of the Sugarcane Weevils
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Bhaskar Dhotare、Avinash Salaskar

  DOI：10.1055/s-2003-42422

  日期：——

  k-selectride reduction of commercially available d-mannitol­ derived ketones 2b-i produced the corresponding alcohols 3b-i in good yields and with absolute syn-selectivity in almost all the cases. It was proposed that the bulky cyclohexylidene moiety of 3 has a significant role in favoring the reduction with k-selectride via Felkin-Anh model. Subsequently, one of the reduction product 3c has been exploited to synthesize the pheromone I of sugarcane weevil.

  使用商业可得的d-甘露醇衍生酮类（2b-i）进行k-selectride还原反应，得到了相应的醇类（3b-i），产率良好且在几乎所有情况下均表现出绝对的顺式选择性。提出3中的体积较大的环己烯基部分在促进与k-selectride的还原反应中起到了重要作用，符合Felkin-Anh模型。随后，其中一个还原产物3c被用来合成甘蔗象甲虫的信息素I。
• Synthesis of the rarely obtained syn-adducts in the reaction of organocopper compounds with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. Preparation of optically active epoxy alcohols
  作者：Fumie Sato、Yuichi Kobayashi、Osamu Takahashi、Tsunehisa Chiba、Yoshiyuki Takeda、Masato Kusakabe

  DOI：10.1039/c39850001636

  日期：——

  Organocopper compounds, prepared from Grignard reagents and copper(I) iodide in tetrahydrofuran-dimethyl sulphide, react with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde highly stereoselectively (>10:1) affording the rarely obtained syn-addition products which can be readily converted into optically active epoxy alcohols, useful intermediates in organic synthesis.

  由格氏试剂和碘化亚铜（I）在四氢呋喃-二甲基硫醚中制备的有机铜化合物与2,3- O-异亚丙基甘油醛高度立体选择性（> 10：1）反应，提供了很少获得的合成加成产物，可以轻松地将其转化为旋光性环氧醇，在有机合成中有用的中间体。