3,4-dichloro-5-ethoxycarbonylpyrrol-2-carboxylic acid | 350687-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-ethoxycarbonylpyrrol-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-dichloro-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monoethyl ester；3,4-Dichlor-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-monoaethylester；3,4-Dichloro-5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；3,4-dichloro-5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 350687-13-7
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₄
• 分子量: 252.054
• InChiKey: YOLSLNMTNHXPAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-ethoxycarbonylpyrrol-2-carboxylic acid 生成 3,4-dichloro-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Elhardt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 257, p. 61,100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 乙醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到3,4-dichloro-5-ethoxycarbonylpyrrol-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phorbazole C

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product phorbazole C 1 occurring in the sea sponge Phorbas aff. clathrata is reported. In the key steps of the convergent approach the 3,4-dichloro-5-ethoxycarbonyl-pyrrole-2-carboxylic acid (4) forms an amide 9 with protected 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol 3 and the central oxazole is established by cyclodehydration of the acylaminoketone 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00425-2

文献信息

• Fischer; Elhardt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 257, p. 61,100
  作者：Fischer、Elhardt

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of phorbazole C
  作者：Alexander Radspieler、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00425-2

  日期：2001.6

  The first total synthesis of the marine natural product phorbazole C 1 occurring in the sea sponge Phorbas aff. clathrata is reported. In the key steps of the convergent approach the 3,4-dichloro-5-ethoxycarbonyl-pyrrole-2-carboxylic acid (4) forms an amide 9 with protected 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol 3 and the central oxazole is established by cyclodehydration of the acylaminoketone 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.