methyl 8-oxotricyclo<5.3.0.0^2,6>decane-1-carboxylate | 159572-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-oxotricyclo<5.3.0.0^2,6>decane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-oxotricyclo[5.3.0.02,6]decane-1-carboxylate
• CAS: 159572-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WDIYAEGOKKQQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-oxotricyclo<5.3.0.0^2,6>decane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 spiro[1,3-dioxolane-2,8'-tricyclo[5.3.0.02,6]decane]-1'-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Ring expansions of [2 + 2] photoadducts. Potential applications in the synthesis of triquinane and taxane skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a012
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 、 3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 、 二氯甲烷 生成 methyl 8-oxotricyclo<5.3.0.0^2,6>decane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LANGE, GORDON L.;GOTTARDO, CHRISTINE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 5985-5988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free radical fragmentation of photoadduct derivatives leading to allylic systems. Regioselectivity of reduction with tin hydrides and samarium (II) iodide
  作者：Gordon L. Lange、Christine Gottardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73447-2

  日期：1994.9

  Fragmentation of unsaturated photoadduct derivatives 5 and 8 with (n-Bu)3SnH, (C6H5)3SnH or SmI2 generally gives mixtures of regioisomers. SmI2 is the reagent of choice for these transformations because the yields are high (90%) and with esters 8a/b only one isomer, 11a/b, is obtained.

  不饱和光加合物衍生物5和8被（n-Bu）3 SnH，（C 6 H 5）3 SnH或SmI 2裂解通常得到区域异构体的混合物。SmI 2是这些转化的首选试剂，因为收率很高（90％），并且使用酯8a / b只能得到一种异构体11a / b。
• Ring expansions of [2 + 2] photoadducts. Potential applications in the synthesis of triquinane and taxane skeletons
  作者：Gordon L. Lange、Carl P. Decicco、Jennifer Willson、Lou Anne Strickland

  DOI：10.1021/jo00269a012

  日期：1989.4
• LANGE, GORDON L.;GOTTARDO, CHRISTINE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 5985-5988
  作者：LANGE, GORDON L.、GOTTARDO, CHRISTINE

  DOI：——

  日期：——
• Free radical fragmentation of derivatives of [2 + 2] photoadducts
  作者：Gordon L Lange、Christine Gottardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98009-2

  日期：1990.1