3,5-di-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole | 1194-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-di-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-Bis(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1194-01-0
• 化学式: C₄H₄Cl₂N₂O
• mdl: MFCD01809085
• 分子量: 166.995
• InChiKey: DGVAPROAWBSWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole 、 4-溴苯硫酚 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-di-(4-bromophenylthiomethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Anti-protozoal oxadiazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种抗原虫1,2,4-噁二唑衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、较低的烷基、卤素、羟基、烷氧基或硝基；每个R.sup.2在3、4、5或6位置上相同或不同，为氢、较低的烷基、卤素、羟基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、氨基、取代氨基、氰基或硝基，或两个相邻的R.sup.2组成残基--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--；或者R.sup.1和一个R.sup.2一起形成残基--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--；R.sup.3为氢、较低的烷基、芳基、取代芳基或基团Ar SCH.sub.2 -，其中Ar是一个未取代或单、二或三取代的苯基，取代基相同或不同；X和Y一起形成键或均为氢；以及它们的酸加成盐、制备方法、制剂以及它们在治疗原虫感染中的用途。

  公开号：

  US04294842A1
• 作为产物：
  描述：

  Chloroacetamidoxime-¹⁵N-NH2 、 氯乙腈 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 以64%的产率得到3,5-di-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  15N NMR study of the mechanism of the reaction of amidoximes with nitrites in the presence of ZnCl2 and HCl

  摘要：

  The structures of complexes formed during the transformation of amidoximes into 1,2,4-oxadiazoles by the action of nitriles in the presence of zinc chloride and HCl were studied by N-15 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00699837

文献信息

• Oxadiazole derivatives, process for their preparation and their pharmaceutical compositions
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0008356A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  Anti-protazoal 1,2,4-oxsdiuok derivatives of the formula: wherein R1 is amino or substituted amino; each R2 is the same or different in one or more of the 3, 4, 5 or 6 positions and is hydrogen, lower alkyl, halogen. hydroxy, alkoxy, alkytthio, arytthio, amino, substituted amino, cyano or nitro: X and Y together represent a bond or X and Y are both hydrogen; R3 is hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl or ArS.CH2-; and Ar is unsubstituted or mono-, di- or tri-substituted phenyl wherein the substituents may be the same or different, and acid addition salts thereof, methods for their preparation. formulations thereof and their use in the treatment of anti-protozoal infections, especially malaria are described.

  1,2,4-oxsdiuok 衍生物： 其中 R1 是氨基或取代氨基；每个 R2 在 3、4、5 或 6 位中的一个或多个位置上相同或不同，并且是氢、低级烷基、卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、芳硫基、氨基、取代氨基、氰基或硝基：X和Y一起代表键或X和Y都是氢；R3是氢、低级烷基、芳基、取代芳基或ArS.CH2-；Ar是未取代的或单取代的、二取代的或三取代的苯基，其中取代基可以相同或不同，本发明描述了其酸加成盐、其制备方法、其制剂及其在治疗抗原虫感染，特别是疟疾中的用途。
• New synthesis of 1,2,4-oxadiazoles
  作者：V.N. Yarovenko、V.K. Taralashvili、I.V. Zavarzin、M.M. Krayushkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90529-0

  日期：1990.1
• Antiprotozoal oxadiazole derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0007529B1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4294843A
  申请人：——

  公开号：US4294843A

  公开（公告）日：1981-10-13
• US4294842A
  申请人：——

  公开号：US4294842A

  公开（公告）日：1981-10-13