N-allyl-N-{(1S)-1-[(1S)-1-methylpropyl]buta-2,3-dienyl}-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide | 627079-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-{(1S)-1-[(1S)-1-methylpropyl]buta-2,3-dienyl}-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide
• CAS: 627079-72-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂S
• 分子量: 347.522
• InChiKey: JDWFUKCWWBPDCR-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 N-allyl-N-{(1S)-1-[(1S)-1-methylpropyl]buta-2,3-dienyl}-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到(1S,2S,5R)-1-(1-methylenebut-3-enyl)-2-[(1S)-1-methylpropyl]-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的钯（0）催化的丙二烯环丙烷化，新型合成3-氮杂双环[3.1.0]己烷。

  摘要：

  提出了从亚丙烯的3-氮杂双环[3.1.0]己烷的新型立体选择性合成。用碳酸烯丙酯和催化量的Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）在MeCN中处理N-保护的4-烷基-4-（N-烯丙基）氨基烯丙二烯导致3的立体选择性形成-azabicyclo [3.1.0]己烷骨架，产率中等至良好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0356441
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,2Z)-2-bromo-5-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-2-en-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-allyl-N-{(1S)-1-[(1S)-1-methylpropyl]buta-2,3-dienyl}-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f