(4-chlorophenyl)(phenanthrene-9-yl)methanone | 1401236-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(phenanthrene-9-yl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(phenanthren-9-yl)methanone；(4-Chlorophenyl)-phenanthren-9-ylmethanone；(4-chlorophenyl)-phenanthren-9-ylmethanone
• CAS: 1401236-23-4
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO
• 分子量: 316.787
• InChiKey: FEHHHOQFIPVZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2′-[(4-chlorophenyl)ethynyl]biphenyl-2-carbaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(4-chlorophenyl)(phenanthrene-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n

文献信息

• Synthesis of Phenanthrenes through Visible-Light Photoredox Catalyzed Intramolecular Cyclization of α-Bromochalcones
  作者：Savita B. Nagode、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1002/ejoc.201800011

  日期：2018.4.9

  A simple synthesis of the phenanthrene scaffold from α‐bromochalcones under visible‐light photoredox catalysis is described. The corresponding α‐keto vinyl radicals are generated under irradiation with blue light in the presence of photocatalyst fac‐[Ir(ppy)3]. The radical subsequently undergoes intramolecular cyclization with the ortho‐aryl/heteroaryl ring to afford the phenanthrene scaffold.

  描述了一种在可见光光氧化还原催化下从α-溴化查耳酮简单合成菲支架的方法。在存在光催化剂fac- [Ir（ppy）3 ]的情况下，在蓝光照射下会生成相应的α-酮乙烯基。该自由基随后与邻-芳基/杂芳基环进行分子内环化，从而提供菲骨架。
• Synthesis of Substituted Phenanthrene by Iron(III)-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo301371n

  日期：2012.10.5

  An efficient synthesis of functionalized phenanthrenes has been developed for the first time involving an iron(III)-catalyzed intramolecular coupling of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbaldehydes. A broad range of functionalized phenanthrene derivatives could be obtained in the present method in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity. This transformation can also be applied to the synthesis

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。