(2-Chloro-5,6-dimethyl-4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 79041-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Chloro-5,6-dimethyl-4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Chloro-3-ethoxycarbonylmethyl-5,6-dimethyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine；ethyl 2-(2-chloro-5,6-dimethyl-4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)acetate
• CAS: 79041-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 286.782
• InChiKey: ZKMCYCUVFIZHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chloro-5,6-dimethyl-4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-dimethyl-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状胍。14.咪唑并[1,2-a]噻吩并嘧啶-2-酮衍生物作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3,5-四氢咪唑并[1,2-a]噻吩并[2,3-d]-，-[3,2，-d]-和-[3,4-d]制备了嘧啶-2-酮衍生物，并在体外和离体中测试了抑制大鼠血小板聚集的活性。这些化合物是通过以下反应合成的：硼氢化钠还原2,4-二氯噻吩并嘧啶类，然后进行乙氧羰基甲基化和连续胺化。发现大多数化合物是有效的血液和血小板聚集抑制剂。结构活性关系表明，内酰胺结构和噻吩环上的亲脂性取代基对化合物与血小板上受体位点的有效相互作用至关重要。在研究的化合物中，1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]咪唑[1，

  DOI：

  10.1021/jm00136a005
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2-Chloro-5,6-dimethyl-4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状胍。14.咪唑并[1,2-a]噻吩并嘧啶-2-酮衍生物作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3,5-四氢咪唑并[1,2-a]噻吩并[2,3-d]-，-[3,2，-d]-和-[3,4-d]制备了嘧啶-2-酮衍生物，并在体外和离体中测试了抑制大鼠血小板聚集的活性。这些化合物是通过以下反应合成的：硼氢化钠还原2,4-二氯噻吩并嘧啶类，然后进行乙氧羰基甲基化和连续胺化。发现大多数化合物是有效的血液和血小板聚集抑制剂。结构活性关系表明，内酰胺结构和噻吩环上的亲脂性取代基对化合物与血小板上受体位点的有效相互作用至关重要。在研究的化合物中，1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]咪唑[1，

  DOI：

  10.1021/jm00136a005

文献信息

• 1,2,3,5-Tetrahydroimidazothienopyrimidin-2-ones
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04284773A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  A 1,2,3,5-tetrahydroimidazothienopyrimidin-2-one represented by the formula: ##STR1## wherein one of Z.sub.1, Z.sub.2 and Z.sub.3 is a sulfur atom and the remaining two of Z.sub.1, Z.sub.2 and Z.sub.3 represent CH, R.sub.1 and R.sub.2 each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group, a chlorine atom or, when taken together R.sub.1 and R.sub.2 represent an alkylene chain of 3 to 5 carbon atoms, and R.sub.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which exhibit an excellent blood platelet anti-aggregatory activity and are useful as anti-thrombotic agents.

  一种由以下公式表示的A 1,2,3,5-四氢咪唑噻唑嘧啶-2-酮：##STR1## 其中Z.sub.1、Z.sub.2和Z.sub.3中的一个为硫原子，Z.sub.1、Z.sub.2和Z.sub.3中的另外两个代表CH，R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子，具有1至5个碳原子的烷基，苯基，氯原子或当R.sub.1和R.sub.2结合在一起时，它们代表3至5个碳原子的烷基链，R.sub.3代表氢原子或具有1至5个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的酸加成盐，其表现出优异的血小板抗聚集活性，可用作抗血栓剂。
• 1,2,3,5-Tetrahydroimidazothienopyrimidin-2-ones, a process for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0008408A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  A 1,2,3,5-tetrahydroimidazothienopyrimidin- 2- one represented by the formula: wherein one of Z1, Z2 and Z3 is a sulfur atom and the remaining two of Z1, Z1 and Z3 represent CH, R1 and R2 each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group, a chlorine atom or, when taken together R1 and R2 represent an alkylene chain of 3 to 5 carbon atoms, and R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which exhibit an excellent blood platelet anti-aggregatory activity and are useful as anti-thrombotic agents. The invention also provides a process for the preparation of said compounds and a pharmaceutical composition comprising at least one of said compounds. I

  一种 1，2，3，5-四氢咪唑噻吩嘧啶-2-1，由式表示： 其中 Z1、Z2 和 Z3 中的一个是硫原子，Z1、Z1 和 Z3 中的其余两个代表 CH，R1 和 R2 各代表一个氢原子、一个具有 1 至 5 个碳原子的烷基、一个苯基、一个氯原子，或者当 R1 和 R2 合在一起时，代表一个具有 3 至 5 个碳原子的亚烷基链、和 R3 代表氢原子或具有 1 至 5 个碳原子的烷基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐，它们表现出优异的血小板抗聚集活性，可用作抗血栓药物。本发明还提供了制备上述化合物的工艺以及包含至少一种上述化合物的药物组合物。I
• ISHIKAWA, FUMIYOSHI;ASHIDA, SHINICHIRO
  作者：ISHIKAWA, FUMIYOSHI、ASHIDA, SHINICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4284773A
  申请人：——

  公开号：US4284773A

  公开（公告）日：1981-08-18
• Cyclic guanidines. 14. Imidazo[1,2-a]thienopyrimidin-2-one derivatives as blood platelet aggregation inhibitors
  作者：Fumiyoshi Ishikawa、Akira Kosasayama、Hitoshi Yamaguchi、Yoshifumi Watanabe、Junji Saegusa、Seiichi Shibamura、Kyoko Sakuma、Shinichiro Ashida、Yasushi Abiko

  DOI：10.1021/jm00136a005

  日期：1981.4

  A series of novel 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]thieno[2,3-d]-, -[3,2,-d]-, and -[3,4-d]pyrimidin-2-one derivatives has been prepared and tested for the activity of inhibiting platelet aggregation in rats in vitro and ex vivo. These compounds were synthesized through the following reactions: sodium borohydride reduction of 2,4-dichlorothienopyrimidines, followed by ethoxycarbonylmethylation and successive

  一系列新颖的1,2,3,5-四氢咪唑并[1,2-a]噻吩并[2,3-d]-，-[3,2，-d]-和-[3,4-d]制备了嘧啶-2-酮衍生物，并在体外和离体中测试了抑制大鼠血小板聚集的活性。这些化合物是通过以下反应合成的：硼氢化钠还原2,4-二氯噻吩并嘧啶类，然后进行乙氧羰基甲基化和连续胺化。发现大多数化合物是有效的血液和血小板聚集抑制剂。结构活性关系表明，内酰胺结构和噻吩环上的亲脂性取代基对化合物与血小板上受体位点的有效相互作用至关重要。在研究的化合物中，1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]咪唑[1，