2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 | 42518-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 42518-42-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂S
• 分子量: 233.121
• InChiKey: LDXCWOSUWRNYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₁₄H₂₃N₅S
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminothienopyrimidines as Orally Active Antimalarial Agents

  摘要：

  A novel series of 2,4-diaminothienopyrimidines with potential as antimalarials was identified from whole-cell high-throughput screening of a SoftFocus ion channel library. Synthesis and structure activity relationship studies identified compounds with potent antiplasmodial activity and low in vitro cytotoxicity. Several of these analogues exhibited in vivo activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered orally. However, inhibition of the hERG potassium channel was identified as a liability for this series.

  DOI：

  10.1021/jm401760c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethyl-2-ureidothiophene-3-carboxylate 在 sodium methylate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,4-二氯-5,6-二甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS
  [FR] THIÉNOPYRIMIDINES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE

  摘要：

  本文描述的主题是针对Formula I的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾脏损伤。

  公开号：

  WO2021222359A1

文献信息

• [EN] THIENO PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222359A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题是针对Formula I的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾脏损伤。
• [EN] METHODS OF USE FOR PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES D'UTILISATION DE PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222483A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula (I) and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题是针对化学式(I)的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁超载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾损伤。
• [DE] VERWENDUNG VON THIENOPYRIMIDINEN<br/>[EN] USE OF THIENOPYRIMIDINES<br/>[FR] UTILISATION DE THIENOPYRIMIDINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005047292A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2 , R3 , R4 , X und n die in Anspruch (1) angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Tyrosinkinasen, insbesondere TIE-2, und der Raf- Kinasen und können u.a. zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  方程式（I）中，其中R1、R2、R3、R4、X和n具有权利要求（1）中所述的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是TIE-2和Raf激酶，并可用于治疗肿瘤。
• Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06133271A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  Benzothienopyrimidine derivatives for inducing or promoting apoptosis and for arresting uncontrolled neoplastic cell proliferation, and specifically for arresting and treating neoplasia, including precancerous and cancerous lesions of formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, A, OA, alkenyl, alkynyl, --NO.sub.2, --CF.sub.3 or halogen, with the proviso that one of R.sub.1 or R.sub.2 is not hydrogen; R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, A, --OA, halogen, --NO.sub.2, --NH.sub.2, --NHA or --NAA', or R.sub.3 and R.sub.4 are together form a moiety selected from the group consisting of --O--CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --O--CH.sub.2 --O-- or --O--CH.sub.2 --CH.sub.2 --O; X is selected from the group consisting of an unsubstituted or a substituted 5-7 membered saturated or unsaturated ring, wherein the ring is selected from the group consisting of phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, furyl, dioxolanyl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolidinyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, piperidinyl, morpholinyl, pyranyl, dioxanyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, piperazinyl, quinolyl, and isoquinolyl and wherein the substitutents on the "X" ring are one or two selected from the group consisting of lower alkyl, COOH, --COOA, --CONH.sub.2, --CONAA', --CONHA, --CN, --CH.sub.2 COOH or --CH.sub.2 CH.sub.2 COOH; A and A' are independently selected from the group consisting of hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and n is 0, 1, 2 or 3; and physiologically acceptable salts thereof.

  苯并噻吡嘧啶衍生物用于诱导或促进细胞凋亡，并阻止不受控制的肿瘤细胞增殖，特别用于阻止和治疗肿瘤，包括公式I的癌前病变和癌性病变：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别从氢，A，OA，烯烃，炔烃，--NO.sub.2，--CF.sub.3或卤素组成的群体中独立选择，但R.sub.1或R.sub.2中的一个不是氢；R.sub.3和R.sub.4分别从氢，A，--OA，卤素，--NO.sub.2，--NH.sub.2，--NHA或--NAA'组成的群体中独立选择，或者R.sub.3和R.sub.4一起形成从--O--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--O--CH.sub.2 --O--或--O--CH.sub.2 --CH.sub.2 --O组成的基团；X从未取代或取代的5-7环饱和或不饱和环中选择，其中该环从苯基，环戊基，环己基，环庚基，呋喃基，二氧杂环丙基，噻吩基，吡咯基，吡咯烷基，咪唑基，吡唑基，吡啶基，哌啶基，吗啉基，吡喃基，二氧基，吡啶嗪基，嘧啶基，哌嗪基，喹啉基和异喹啉基中选择，"X"环上的取代基中的一个或两个选自较低烷基，COOH，--COOA，--CONH.sub.2，--CONAA'，--CONHA，--CN，--CH.sub.2 COOH或--CH.sub.2 CH.sub.2 COOH的群体；A和A'分别从氢或C.sub.1-6烷基组成的群体中独立选择；n为0, 1, 2或3；及其生理上可接受的盐。
• Cyclic guanidines. 14. Imidazo[1,2-a]thienopyrimidin-2-one derivatives as blood platelet aggregation inhibitors
  作者：Fumiyoshi Ishikawa、Akira Kosasayama、Hitoshi Yamaguchi、Yoshifumi Watanabe、Junji Saegusa、Seiichi Shibamura、Kyoko Sakuma、Shinichiro Ashida、Yasushi Abiko

  DOI：10.1021/jm00136a005

  日期：1981.4

  A series of novel 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]thieno[2,3-d]-, -[3,2,-d]-, and -[3,4-d]pyrimidin-2-one derivatives has been prepared and tested for the activity of inhibiting platelet aggregation in rats in vitro and ex vivo. These compounds were synthesized through the following reactions: sodium borohydride reduction of 2,4-dichlorothienopyrimidines, followed by ethoxycarbonylmethylation and successive

  一系列新颖的1,2,3,5-四氢咪唑并[1,2-a]噻吩并[2,3-d]-，-[3,2，-d]-和-[3,4-d]制备了嘧啶-2-酮衍生物，并在体外和离体中测试了抑制大鼠血小板聚集的活性。这些化合物是通过以下反应合成的：硼氢化钠还原2,4-二氯噻吩并嘧啶类，然后进行乙氧羰基甲基化和连续胺化。发现大多数化合物是有效的血液和血小板聚集抑制剂。结构活性关系表明，内酰胺结构和噻吩环上的亲脂性取代基对化合物与血小板上受体位点的有效相互作用至关重要。在研究的化合物中，1,2,3,5,6,7,8,9-八氢-[1]苯并噻吩并[2,3-d]咪唑[1，