(2S,6R)-2-(p-methoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 612806-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,6R)-2-(p-methoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-6-yl]methanol；[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 612806-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YRQWIGNVPHKXMY-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-(p-methoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-formyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基二芳基庚烷的立体选择性合成（-）-Centrolobine和（+）-Centrolobine

  摘要：

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258341
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl <5R,(S)R>-5-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (2S,6R)-2-(p-methoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  羟基亚磺酰基酮的还原环化：对映选择性地获得四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。

  DOI：

  10.1021/jo034817x

文献信息

• A Concise Formal Total Synthesis of (±)-Centrolobine via DDQ-Mediated Diastereoselective Allylation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Dongjoo Lee、Hyoungsu Kim

  DOI：10.1055/s-0035-1560479

  日期：——

  framework was developed involving subsequent DDQ-mediated diastereoselective allylation at an oxygen-substituted benzylic position and ring-closing metathesis (RCM) as key transformations. The synthetic utility of the methodology was illustrated by a formal total synthesis of (±)-centrolobine in five steps from the known homoallylic alcohol or in eight steps from the readily available THP-protected glycidol

  开发了一种构建芳基化 2,6-顺式二取代二氢吡喃框架的权宜之计，包括随后在氧取代的苄基位置进行 DDQ 介导的非对映选择性烯丙基化和闭环复分解 (RCM) 作为关键转化。该方法的合成效用通过 (±)-centrolobine 的正式全合成从已知的高烯丙醇分五步或从容易获得的 THP 保护的缩水甘油分八步进行全合成来说明。该路线允许直接获得其他二芳基庚烷类天然产物及其具有各种侧链的合成类似物。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyranyl Diarylheptanoids (-)-Centrolobine and (+)-Centrolobine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chada Reddy、Pasupulety Madhavi

  DOI：10.1055/s-0030-1258341

  日期：2011.1

  A versatile chiron approach to the tetrahydropyranyl diarylheptanoid natural products (-)-centrolobine and (+)-centrolobine has been described. The use of an aldol reaction followed by reductive etherification for the formation of tetrahydropyran ring is of importance. diarylheptanoid - tetrahydropyran - centrolobine - aldol reaction - reductive etherification

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化
• Reductive Cyclizations of Hydroxysulfinyl Ketones:  Enantioselective Access to Tetrahydropyran and Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：M. Carmen Carreño、Renaud Des Mazery、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/jo034817x

  日期：2003.10.1

  The stereocontrolled formation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans and cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans is achieved from enantiopure ketosulfinyl esters by reduction, Weinreb's amide, and ketone formation, followed by the reductive cyclization (Et3SiH/TMSOTf) of the resulting hydroxysulfinyl ketones. The sulfoxide-bearing heterocycles were transformed into two natural products, (-)-centrolobine

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。