1H-1,2-Diazepin-1-carbonsaeure-tert-butylester | 99879-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: 1H-1,2-Diazepin-1-carbonsaeure-tert-butylester
• 英文别名: Tert-butyl diazepine-1-carboxylate
• CAS: 99879-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: WYRQJCWZHMEHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2-Diazepin-1-carbonsaeure-tert-butylester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以11.4 mg的产率得到tert-butyl 2,3-diazabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶光化学骨架编辑为双环吡唑啉和吡唑

  摘要：

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03713
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)pyridinium-imid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到1H-1,2-Diazepin-1-carbonsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  吡啶的脱芳构化：光化学骨架增大用于合成 1,2-二氮杂卓类药物

  摘要：

  在本报告中，我们开发了一种统一且标准化的一锅序列，通过插入氮原子将吡啶衍生物转化为1,2-二氮杂卓。这种骨架转变利用了 1-氨基吡啶鎓叶立德的原位生成，该叶立德在紫外线照射下会重新排列。对关键参数（波长、反应条件、活化剂）的彻底评估使我们能够制定出简单、温和且用户友好的方案。该模型反应被外推到 40 多个实例，包括药物衍生物，提供了独特的 7 元结构。机理证据支持二氮正环烯类物质的短暂存在。最后，对产品进行了相关转化，包括环收缩反应形成吡唑，并为所开发方案的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14467

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Diazepino-?-lactams by [2 + 2] Cycloaddition of an ?Evans-Sjogven? Ketene with 1H-1,2-Diazepines
  作者：Marc Muller、Daniel Bur、Th�ophile Tschamber、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740410

  日期：1991.6.19

  underwent non-concerted stereo specific [2 + 2] cycloadditions with the (Z)-imine moiety of diazepines 2, leading thereby with good diastereoselection to the trans-β-lactam adducts 3 (major) and 4 (minor). The absolute configuration of the major cycloadduct 3a was determined by an X-ray analysis. Its formation is discussed in terms of minimisation of steric interaction in the two transition states which

  手性恶唑烷酮1的乙烯酮衍生物与非氮杂2的（Z）-亚胺部分进行了未经证实的立体特异性[2 + 2]环加成反应，从而导致反式-β-内酰胺加合物3（主要）和4（小）。通过X射线分析确定主要环加合物3a的绝对构型。根据在两个过渡态中的空间相互作用的最小化来讨论其形成，其依次给出两性离子中间体和最终的环加合物。
• Gesche, Paul; Klinger, Francois; Mueller, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4682 - 4706
  作者：Gesche, Paul、Klinger, Francois、Mueller, Wolfgang、Streith, Jacques、Strub, Henri、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• GESCHE, P.;KLINGER, F.;MUELLER, W.;STREITH, J.;STRUB, H.;SUSTMANN, R., CHEM. BER., 1985, 118, N 12, 4682-4706
  作者：GESCHE, P.、KLINGER, F.、MUELLER, W.、STREITH, J.、STRUB, H.、SUSTMANN, R.

  DOI：——

  日期：——