3-Amino-1-(2-hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Amino-1-(2-hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: IZLNRCUPFMWSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-Amino-1-(2-hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-(2-hydroxyphenyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  群体感应抑制剂恶唑并吡啶酮衍生物的设计、合成与评价

  摘要：

  抗生素危机与多重耐药（MDR）病原体的出现有关，这导致了严重的细菌感染，给现代社会带来了巨大的负担。因此，迫切需要开发作用机制新颖的新型抗菌药物。在这里，我们设计并合成了三个系列的苯并恶唑酮、恶唑并吡啶酮和 3-(2-羟基苯基) 乙内酰脲衍生物，并评估了它们作为新型群体感应 (QS) 抑制剂的活性。我们发现苯并恶唑酮和恶唑并吡啶酮衍生物在最小抑制浓度、绿脓素和鼠李糖脂抑制试验中具有很有前途的 QS 抑制活性。特别是， 256 μg/mL 的A10和B20不仅抑制了 QS 调节的绿脓素的产生铜绿假单胞菌PAO1 分别降低 36.55% 和 46.90%，而且还显示出最强的鼠李糖脂抑制活性，IC 50值分别为 66.35 和 56.75 µg/mL。进一步的研究表明， 64 μg/mL 的B20抑制了 40% 的铜绿假单胞菌PAO1生物膜形成，并削弱了其集群运动。更重要的是，B20联合环丙沙星

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106266
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Amino-1-(2-hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  群体感应抑制剂恶唑并吡啶酮衍生物的设计、合成与评价

  摘要：

  抗生素危机与多重耐药（MDR）病原体的出现有关，这导致了严重的细菌感染，给现代社会带来了巨大的负担。因此，迫切需要开发作用机制新颖的新型抗菌药物。在这里，我们设计并合成了三个系列的苯并恶唑酮、恶唑并吡啶酮和 3-(2-羟基苯基) 乙内酰脲衍生物，并评估了它们作为新型群体感应 (QS) 抑制剂的活性。我们发现苯并恶唑酮和恶唑并吡啶酮衍生物在最小抑制浓度、绿脓素和鼠李糖脂抑制试验中具有很有前途的 QS 抑制活性。特别是， 256 μg/mL 的A10和B20不仅抑制了 QS 调节的绿脓素的产生铜绿假单胞菌PAO1 分别降低 36.55% 和 46.90%，而且还显示出最强的鼠李糖脂抑制活性，IC 50值分别为 66.35 和 56.75 µg/mL。进一步的研究表明， 64 μg/mL 的B20抑制了 40% 的铜绿假单胞菌PAO1生物膜形成，并削弱了其集群运动。更重要的是，B20联合环丙沙星

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106266

文献信息

• Synthesis of 1-(2-hydroxyphenyl)-2,4-imidazolidinedione derivatives through cyclic transformations of ethyl 2-oxo-3(2<i>H</i>)-benzoxazoleacetate derivatives
  作者：René Milcent、Anna Akhnazarian、Nathalie Lensen

  DOI：10.1002/jhet.5570330645

  日期：1996.11

  A series of ethyl 2-oxo-3(2H)-benzoxazoleacetate derivatives 2 have been synthesized. By reaction with ammonia, primary amines or hydrazine, these compounds 2 were transformed into 1-(2-hydroxyphenyl)-2,4-imidazolidinedione derivatives 4, 5 and 6, respectively. Some of these new hydantoins 4, treated with phosphorus oxychloride, gave 3H-2-oxoimidazo[2,1-b]benzoxazole derivatives 9. Ethyl 2-oxo-3(2H

  合成了一系列2-氧代-3（2 H）-苯并恶唑乙酸乙酯衍生物2。通过与氨，伯胺或肼反应，将这些化合物2分别转化为1-（2-羟苯基）-2，4-咪唑烷二酮衍生物4、5和6。这些新的乙内酰脲4，用三氯氧磷处理后，得到3 H -2-氧代咪唑并[2,1- b ]苯并恶唑衍生物9。通过丙烯酸乙酯与2-苯并恶唑酮（1a）的Michaël反应制备2-氧代-3（2 H）-苯并恶唑丙酸乙酯（10）。带10，在氨或烷基胺的存在下未观察到环状转化。
• Synthesis and Crystal Structure of 3-Amino-1-(5-Chloro-2-Hydroxyphenyl)Imidazolidine-2,4-Dione
  作者：Abdullah Aydin、Tijen Önkol、Mehmet Akkurt、Orhan Büyükgüngör、M. Fethi Şahin

  DOI：10.1080/15421406.2012.707593

  日期：2013.1.1

  ne-2,4-dione, is a pharmaceutical intermediate and is nonplanar. Its benzene and five-membered rings have a dihedral angle of 53.95(7)°. The conformation is stabilized by intermolecular O‒H … O, O‒H … N, and N‒H … O interactions and a weak C‒H … π interaction.

  本研究描述了 3-氨基-1-(5-氯-2-羟基苯基) 咪唑烷-2,4-二酮的合成、光谱数据和单晶 X 射线结构分析。X 射线分析显示标题化合物没有预期的结构，而是具有不同物质的结构。这种意想不到的构象引起了人们对该化合物合成研究的兴趣。检查的化合物，3-氨基-1-(5-氯-2-羟基苯基)咪唑烷-2,4-二酮，是一种医药中间体，是非平面的。它的苯和五元环的二面角为 53.95(7)°。构象通过分子间 O-H ... O、O-H ... N 和 N-H ... O 相互作用和弱 C-H ... π 相互作用稳定。
• 一种QS抑制活性化合物、组合物及在制备抗菌制剂领域的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN114957153A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及一种QS抑制活性化合物、组合物及在制备抗菌制剂领域的应用。本发明提供了一种苯并噁唑酮类和噁唑酮并吡啶类以及苯取代的咪唑烷二酮类衍生物，具有如式I或II所示的结构：上述该衍生物与已报道的QS抑制剂母核结构完全不同，具有不同的理化性质，经过实验表明，该类衍生物具有抑制铜绿假单胞菌QS的作用，可以作为新型QS抑制剂，还可以作为抗菌增敏剂。