(2S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pentan-5-ol | 316814-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pentan-5-ol
• 英文别名: 3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1,3-bis(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 316814-15-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: AUVBLLMOQIAAHE-KXTRFFEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pentan-5-ol 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition of Arylmetal Reagents to an a,b-Unsaturated Ketone. Short Syntheses of (-)-Agatharesinol Dimethyl Ether and (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether

  摘要：

  (-)-Agatharesinol二甲醚和(-)-sugiresinol二甲醚分别是从Agathis australis和Cryptomeria Japonica中分离出的(-)-agatharesinol和(-)-sugiresinol的衍生物。它们的合成以保护的D-甘油醛为起始原料，通过芳基金属试剂对α,β-不饱和酮的1,4-共轭加成，在五个步骤内完成。

  DOI：

  10.3987/com-00-9015
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4,5-cyclohexylidenedioxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(2S)-1,2-cyclohexylidenedioxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pentan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition of Arylmetal Reagents to an a,b-Unsaturated Ketone. Short Syntheses of (-)-Agatharesinol Dimethyl Ether and (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether

  摘要：

  (-)-Agatharesinol二甲醚和(-)-sugiresinol二甲醚分别是从Agathis australis和Cryptomeria Japonica中分离出的(-)-agatharesinol和(-)-sugiresinol的衍生物。它们的合成以保护的D-甘油醛为起始原料，通过芳基金属试剂对α,β-不饱和酮的1,4-共轭加成，在五个步骤内完成。

  DOI：

  10.3987/com-00-9015

文献信息

• Conjugate Addition of Arylmetal Reagents to an a,b-Unsaturated Ketone. Short Syntheses of (-)-Agatharesinol Dimethyl Ether and (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether
  作者：Keizo Matsuo、Yuji Ono、Atsutaka Seki、Hiroshi Kuwajima、Keiji Nishiwaki

  DOI：10.3987/com-00-9015

  日期：——

  (-)-Agatharesinol dimethyl ether and (-)-sugiresinol dimethyl ether, derivatives of(-)-agatharesinol and (-)-sugiresinol isolated from Agathis australis and Cryptomeria Japonica, respectively were synthesized starting from a protected D-glyceraldehyde in five steps through 1,4-conjugate addition of arylmetal reagents to an alpha,beta -unsaturated ketone.

  (-)-Agatharesinol二甲醚和(-)-sugiresinol二甲醚分别是从Agathis australis和Cryptomeria Japonica中分离出的(-)-agatharesinol和(-)-sugiresinol的衍生物。它们的合成以保护的D-甘油醛为起始原料，通过芳基金属试剂对α,β-不饱和酮的1,4-共轭加成，在五个步骤内完成。