6β-(1-hydroxy-1-methylethyl)penicillanic acid | 76454-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-(1-hydroxy-1-methylethyl)penicillanic acid
• 英文别名: 6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 76454-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: GYVVHMGELBNZKP-GKROBHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 6β-(1-hydroxy-1-methylethyl)penicillanate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到6β-(1-hydroxy-1-methylethyl)penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  6α-(1R-羟基辛基)青霉烷酸和6β-(1R-羟基辛基)青霉烯酸的区域特异性合成作为D类β-内酰胺酶的机制探针

  摘要：

  在d类β内酰胺酶的独特的疏水性表面贴片提供了一个机会来设计两种化合物，6α-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸和6β-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸，因为这些酶的机械探针。在 6,6-二溴青霉酸二苯甲基酯的三个合成步骤序列中，目标化合物以立体特异性方式制备。

  DOI：

  10.1021/ol900668k

文献信息

• Penicillin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing certain of these compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0013617A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  This invention relates to a process for the preparation of certain penicillin derivatives which are useful as β-lactamase inhibitors. The compounds which may be prepared by the process of this invention have formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof: wherein R represents hydrogen, halogen, C1-6alkylthio, C1-6alkyl or alkyl substituted with phenyl, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, hydroxyorC1-6alkylthio, and n is zero, 1 or 2. In addition certain of the compounds produced by the process of the invention are novel compounds.

  本发明涉及一种制备某些青霉素衍生物的工艺，这些衍生物可用作β-内酰胺酶抑制剂。可通过本发明工艺制备的化合物具有式（I）或其药学上可接受的盐或酯： 其中R代表氢、卤素、C1-6烷硫基、C1-6烷基或被苯基、羧基、C1-6烷氧基羰基、羟基或C1-6烷硫基取代的烷基，n为0、1或2。此外，本发明工艺生产的某些化合物是新型化合物。
• Regiospecific Syntheses of 6α-(1<i>R</i>-Hydroxyoctyl)penicillanic Acid and 6β-(1<i>R</i>-Hydroxyoctyl)penicillanic Acid as Mechanistic Probes of Class D β-Lactamases
  作者：Sebastian A. Testero、Peter I. O’Daniel、Qicun Shi、Mijoon Lee、Dusan Hesek、Akihiro Ishiwata、Bruce C. Noll、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ol900668k

  日期：2009.6.18

  The unique hydrophobic surface patches in class D β-lactamases presented an opportunity for designing two compounds, 6α-(1R-hydroxyoctyl)penicillanic acid and 6β-(1R-hydroxyoctyl)penicillanic acid, as mechanistic probes of these enzymes. In a sequence of three synthetic steps from benzhydryl 6,6-dibromopenicillanate, the targeted compounds were prepared in a stereospecific manner.

  在d类β内酰胺酶的独特的疏水性表面贴片提供了一个机会来设计两种化合物，6α-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸和6β-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸，因为这些酶的机械探针。在 6,6-二溴青霉酸二苯甲基酯的三个合成步骤序列中，目标化合物以立体特异性方式制备。