1-benzyl-2-(4-nitrophenyl)pyrrole | 78979-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-(4-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 78979-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: BXLABWZHTVHSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-N,2-N-dibenzylcyclopropane-1,2-diamine;dihydrobromide 、 对硝基苯甲醛 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QUAST H.; SAAL W. VON DER; STAWITZ J., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 6-7, 619-620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• Direct Arylations of Heteroarenes with Benzenesulfonyl Chlorides Using Pd/C Catalyst
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201901561

  日期：2020.1.9

  homogeneous palladium catalysts. Better yields were obtained with electron-deficient benzenesulfonyl chlorides than with the electron-rich ones. Notably, useful substituents such as bromo or iodo on the benzenesulfonyl chloride were tolerated, as no cleavage of the C-Br or C-I bonds was observed under these conditions. The use of Pd/C presents several advantages compared to the previously employed homogeneous

  使用 10% Pd/C 作为催化剂探索了杂芳烃与苯磺酰氯直接芳基化的反应性。使用（苯并）噻吩、（苯并）呋喃、吡咯和硒吩，在芳基化杂芳烃中获得了高产率。这些芳基化反应仅使用 5 mol% Pd/C 和 Li2CO3 作为廉价碱进行。区域选择性与用均相钯催化剂观察到的相似。用缺电子苯磺酰氯比用富电子苯磺酰氯获得更好的产率。值得注意的是，苯磺酰氯上的有用取代基如溴或碘是可以容忍的，因为在这些条件下没有观察到 C-Br 或 Cl 键的断裂。与以前使用的均相钯催化剂相比，Pd/C 的使用具有几个优点，因为它可以在反应结束时通过过滤轻松去除。该反应的主要副产物是与 Li2CO3 相关的 HBr。因此，这个新协议在成本、简单性和低环境影响方面提供了一个非常有吸引力的合成方案，以获取芳基化杂芳烃。
• Eco-Friendly Solvents for Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Bond Arylation of Heteroarenes
  作者：Anoir Hfaiedh、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201403429

  日期：2015.5.22

  Herein, we report the Pd‐catalyzed regioselective direct arylation of heteroarenes in which benzenesulfonyl chlorides are used as coupling partners through a desulfitative cross‐coupling that can be performed in diethyl carbonate (DEC) or cyclopentyl methyl ether (CPME) as green and renewable solvents or even in neat conditions instead of dioxane or dimethylacetamide (DMA). Under these solvent conditions

  本文中，我们报道了杂芳烃在钯催化的区域选择性直接芳基化反应中的应用，其中苯磺酰氯通过脱硫交叉偶联作用作为偶联伙伴，可在碳酸二乙酯（DEC）或环戊基甲基醚（CPME）中作为绿色和可再生溶剂进行甚至在纯净的条件下代替二恶烷或二甲基乙酰胺（DMA）。在这些溶剂条件下，反应与各种各样的杂芳烃进行。C2或C5芳基化产物是由呋喃和吡咯衍生物制得的。苯并呋喃还可以在C2位置进行芳基选择性芳基化，而如果使用噻吩和苯并噻吩，则反应会在C3或C4位置选择性地进行。此外，在某些情况下，尤其是对于1-甲基吲哚，
• Pyrroles from 1,2-Cyclopropanediamines and Aldehydes
  作者：Wolfgang von der Saal、Robert Reinhardt、Josef Stawitz、Helmut Quast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1645::aid-ejoc1645>3.0.co;2-h

  日期：1998.8

  proton spectroscopy detected intermediates and uncovered the course of reactions in acetate-buffered [D4]methanol of primary cyclopropanediamines cis- and trans-2a with benzaldehyde (3a) or 2,2-dimethylpropanal (3b), of secondary cyclopropanediamines cis- and trans-2b with 3b, and of the ring-methylated cyclopropanediamine trans-14a and the aromatic aldehydes 3a and c. This study provided the basis

  通过质子光谱的机理研究检测到中间体，并揭示了一级环丙二胺顺式和反式 2a 在乙酸盐缓冲的 [D4] 甲醇中与苯甲醛 (3a) 或 2,2-二甲基丙醛 (3b) 二级环丙二胺的反应过程顺式和反式 2b 与 3b，以及环甲基化环丙二胺 trans-14a 和芳香醛 3a 和 c。该研究为在异常温和的条件下方便地合成吡咯奠定了基础。无论构型如何，没有环取代基的伯 (2a·2HBr) 和仲环丙二溴化二铵 2b 和 c·2HBr 与芳香醛 3a、e-h、肉桂醛 (3i) 和 3b 反应得到 2-取代的 ( 8a, b) 和 1,2-二取代的吡咯 (8c-i)，分别。
• Palladium-Catalysed Direct Desulfitative Arylation of Pyrroles using Benzenesulfonyl Chlorides as Alternative Coupling Partners
  作者：Rongwei Jin、Kedong Yuan、Emmanuelle Chatelain、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201400736

  日期：2014.12.15

  AbstractThe reactivity of pyrrole derivatives for palladium‐catalysed desulfitative arylation has been investigated. 1‐Methyl‐, 1‐phenyl‐ and 1‐benzylpyrroles were successfully coupled with a variety of benzenesulfonyl chlorides using a phosphine‐free catalyst. Highly regioselective arylations at carbon C2 of pyrroles were observed in all cases. A wide variety of substituents on the benzenesulfonyl derivative was tolerated.It should be noted that even bromo‐ and iodo‐benzenesulfonyl chlorides were successfully coupled with pyrrole derivatives without cleavage of the CBr or CI bonds, allowing further transformations. Surprisingly, with indoles, mixtures of C2‐ and C3‐arylation products were obtained.magnified image