N-[乙氧基(苯基)磷酰基]苯胺 | 78133-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[乙氧基(苯基)磷酰基]苯胺
• 英文名称: ethyl N,P-diphenylphosphonamidate
• 英文别名: N,P-Diphenyl-phosphonamidic acid ethyl ester；N-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]aniline
• CAS: 78133-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₂P
• 分子量: 261.26
• InChiKey: SWMWBECAEDVEDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  366.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[乙氧基(苯基)磷酰基]苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 重水 、 氧气 、 cesium pivalate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，铑催化的氧化偶联。

  摘要：

  在好氧条件下，通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，进行了铑催化的氧化偶联反应，生成了苯并氮杂磷1氧化物和磷异喹啉1氧化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44995e
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-[乙氧基(苯基)磷酰基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过膦酸酯与碘和胺的一锅顺序反应有效合成膦酰胺。

  摘要：

  通过从芳基溴化镁和亚磷酸三乙酯原位生成亚膦酸酯，然后用碘和胺进行处理，已经开发出了一种构建磷酸亚酰胺的顺序方法。从室温容易获得的材料在室温下以良好或优异的产率获得了多种膦酰胺盐。

  DOI：

  10.1002/chem.202002934

文献信息

• Synthesis of phosphonamidate peptides by Staudinger reactions of silylated phosphinic acids and esters
  作者：Ina Wilkening、Giuseppe del Signore、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/c0cc02472d

  日期：——

  The Staudinger reaction of unprotected azido-peptides with silylated phosphinic acids and esters on the solid support offers a straightforward acid-free entry to different phosphonamidate peptide esters or acids under mild conditions in high purity and yield.

  未保护的叠氮基肽与甲硅烷基次膦酸和固相支持物上的酯的Staudinger反应可在温和的条件下以高纯度和高收率直接无酸地进入不同的膦酰胺酸肽酯或酸。
• Ligand-free copper-catalyzed denitrogenative arylation of phosphorylamides with arylhydrazines
  作者：Qiao Zhu、Shiying Che、Zhenghong Luo、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1725577

  日期：2020.4.2

  Abstract A straightforward arylation of phosphorylamides with arylhydrazines hydrochloride was herein demonstrated. The protocol proceeded in the presence of a catalytic loading of Cu(OAc)2 as the catalyst, DTBP as the external oxidant and Cs2CO3 as the base, but without any ligands. And a series of N-aryl phosphorylamides were successfully obtained in high efficiency (up to 93% yields) with good substituents

  摘要 本文证明了磷酰胺与芳基肼盐酸盐的直接芳基化反应。该协议在 Cu(OAc)2 作为催化剂、DTBP 作为外部氧化剂和 Cs2CO3 作为碱的催化负载存在下进行，但没有任何配体。并且成功地获得了一系列N-芳基磷酰胺，其具有良好的取代基相容性（多达30个例子），具有高效率（高达93％的产率）。基于控制反应和文献探索的结果，提出了自由基机理的简便方法。图形概要
• Rhodium( <scp>III</scp> )‐Catalyzed N−H Insertion Reaction of Phosphoryl Amides with <scp>α‐Aryl</scp> Diazoesters for the Synthesis of <scp>α‐Phosphoryl</scp> Amino Esters
  作者：Jeong‐Yu Son、Yonghyeon Baek、Sanghyuck Kim、Kyungsup Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12040

  日期：2020.6

  rhodium(III)‐catalyzed N−H insertion reaction is developed from the reaction of phosphoryl amides with α‐aryl diazoesters under aerobic and mild conditions, which produce α‐phosphoryl amino esters in good to excellent yields with high selectivity, a broad substrate scope, and a good functional group tolerance. Also, Rh(III)‐catalyzed N−H insertion reaction of alkenyl phosphonic amides with α‐aryl diazoesters

  磷酰酰胺与α-芳基重氮酸酯在好氧和温和条件下的反应开发出了一种有效的铑（III）催化的N-H插入反应，可高产率，高选择性地生产α-磷酰基氨基酯，具有广泛的选择性底物范围大，并具有良好的官能团耐受性。同样，Rh（III）催化的烯基膦酰胺与α-芳基重氮酯的NH插入反应是成功的。
• Dihydro-1H-phosphole 1-oxide derivatives and preparation method thereof
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US09073956B1

  公开（公告）日：2015-07-07

  Provided are novel dihydro-1H-phosphole 1-oxide derivatives and a preparation method thereof. More particularly, the dihydro-1H-phosphole 1-oxide derivatives include 1,3-dihydro-1H-2,1-oxaphosphole 1-oxide derivatives and 2,3-dihydro-1H-2,1-azaphosphole 1-oxide derivatives. Further, in the preparation method of a dihydro-1H-phosphole 1-oxide derivative according to the present invention, various phosphinine oxide derivatives may be prepared with high yield by a simple synthesis process by reacting a phosphinic derivative and a vinyl derivative with each other in the presence of a rhodium (Rh) catalyst, an oxidant, and a base.

  提供了新颖的1,2-二氢-1H-磷杂环氧衍生物及其制备方法。更具体地，1,2-二氢-1H-磷杂环氧衍生物包括1,3-二氢-1H-2,1-氧磷杂环衍生物和2,3-二氢-1H-2,1-氮磷杂环衍生物。此外，在本发明的1,2-二氢-1H-磷杂环氧衍生物的制备方法中，通过在铑（Rh）催化剂、氧化剂和碱的存在下，将磷酸酯衍生物和乙烯衍生物相互反应，可以用简单的合成过程高产地制备各种磷杂环氧衍生物。
• Preparation of Some Organophosphorus Compounds¹
  作者：Dasu Ramaswami、Ernst R. Kirch

  DOI：10.1021/ja01103a535

  日期：1953.4