(2R,3S)-2-Methyl-3-phenylsulfanyl-heptanethioic acid S-benzyl ester | 146405-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S)-2-Methyl-3-phenylsulfanyl-heptanethioic acid S-benzyl ester
• 英文别名: S-benzyl (2R,3S)-2-methyl-3-phenylsulfanylheptanethioate
• CAS: 146405-80-3
• 化学式: C₂₁H₂₆OS₂
• 分子量: 358.569
• InChiKey: GNLCEECYIVLNDB-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Methyl-3-phenylsulfanyl-heptanethioic acid S-benzyl ester 在 氯化亚砜 、 水 、 silver perchlorate 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (+)-反式威士忌内酯
  参考文献：
  名称：

  A new steroselective route to .GAMMA.-butyrolactones: asymmetric syntheses of (+)-trans-whisky and (+)-trans-cognac lactones.

  摘要：

  通过结合三个关键反应：噻吩酚的非对映选择性亲核加成、手性 N-acylsultam 通过硫酯的裂解以及羧酸阴离子对锍基团的分子内置换，我们开发出了一条新的立体选择性路线来制备γ-丁内酯，如 (+)-trans-whisky 和 (+)-trans-cognac 内酯 (1a，b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2579
• 作为产物：
  描述：

  β-(n-butyl)methacryloyl chloride 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 苯硫酚锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-Methyl-3-phenylsulfanyl-heptanethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new steroselective route to .GAMMA.-butyrolactones: asymmetric syntheses of (+)-trans-whisky and (+)-trans-cognac lactones.

  摘要：

  通过结合三个关键反应：噻吩酚的非对映选择性亲核加成、手性 N-acylsultam 通过硫酯的裂解以及羧酸阴离子对锍基团的分子内置换，我们开发出了一条新的立体选择性路线来制备γ-丁内酯，如 (+)-trans-whisky 和 (+)-trans-cognac 内酯 (1a，b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2579

文献信息

• A new steroselective route to .GAMMA.-butyrolactones: asymmetric syntheses of (+)-trans-whisky and (+)-trans-cognac lactones.
  作者：Okiko MIYATA、Tetsuro SHINADA、Nanako KAWAKAMI、Kyoko TAJI、Ichiya NINOMIYA、Takeaki NAITO、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.2579

  日期：——

  A new stereoselective route to γ-butyrolactones such as (+)-trans-whisky and (+)-trans-cognac lactones (1a, b) has been developed by a combination of three key reactions : diastereoselective nucleophilic addition of thiophenol, cleavage of chiral N-acylsultam via thioester, and intramolecular displacement of the sulfonium group with carboxylate anion.

  通过结合三个关键反应：噻吩酚的非对映选择性亲核加成、手性 N-acylsultam 通过硫酯的裂解以及羧酸阴离子对锍基团的分子内置换，我们开发出了一条新的立体选择性路线来制备γ-丁内酯，如 (+)-trans-whisky 和 (+)-trans-cognac 内酯 (1a，b)。