2-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,6-dimethoxy-phenyl)-8-methoxy-3-methyl-naphthalen-1-ol | 1026521-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,6-dimethoxy-phenyl)-8-methoxy-3-methyl-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-[4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2,6-dimethoxyphenyl]-8-methoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 1026521-56-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: ANVNSZQHUWMZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,6-dimethoxy-phenyl)-8-methoxy-3-methyl-naphthalen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 diisopropyl-d₀ D-tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+)-(2R,3R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(3,5-dimethoxy-4-(8-methoxy-1-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-phenyl)-2,3-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  首先全合成7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱顺克拉定。

  摘要：

  [结构：见正文]稀有的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，顺克拉定已完成了第一个全合成。合成的关键特征是萘酚与三乙酸芳基铅的Pinhey-Barton正芳基化形成极受阻碍的联芳基键。分十步精制形成的联芳基醛，形成顺克拉定和其阻转异构体的1：1混合物。混合物的重结晶提供了顺克拉定，其在所有方面与报道的数据相同。

  DOI：

  10.1021/ol017258u
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-iodobenzaldehyde 在 三丁基氯化锡 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,6-dimethoxy-phenyl)-8-methoxy-3-methyl-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首先全合成7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱顺克拉定。

  摘要：

  [结构：见正文]稀有的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，顺克拉定已完成了第一个全合成。合成的关键特征是萘酚与三乙酸芳基铅的Pinhey-Barton正芳基化形成极受阻碍的联芳基键。分十步精制形成的联芳基醛，形成顺克拉定和其阻转异构体的1：1混合物。混合物的重结晶提供了顺克拉定，其在所有方面与报道的数据相同。

  DOI：

  10.1021/ol017258u

文献信息

• First Total Synthesis of the 7,3‘-Linked Naphthylisoquinoline Alkaloid Ancistrocladidine
  作者：Christopher J. Bungard、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/ol017258u

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The first total synthesis of the rare 7,3'-linked naphthylisoquinoline alkaloid, ancistrocladidine, has been completed. The key feature of the synthesis is the formation of the extremely hindered biaryl linkage by Pinhey-Barton ortho-arylation of a naphthol with an aryllead triacetate. The biaryl aldehyde formed is elaborated in 10 steps to form a 1:1 mixture of ancistrocladidine

  [结构：见正文]稀有的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，顺克拉定已完成了第一个全合成。合成的关键特征是萘酚与三乙酸芳基铅的Pinhey-Barton正芳基化形成极受阻碍的联芳基键。分十步精制形成的联芳基醛，形成顺克拉定和其阻转异构体的1：1混合物。混合物的重结晶提供了顺克拉定，其在所有方面与报道的数据相同。