3,5-dimethoxy-4-(8-methoxy-1-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)benzaldehyde | 403706-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-(8-methoxy-1-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-4-[8-methoxy-1-(methoxymethoxy)-3-methylnaphthalen-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 403706-17-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: UIAWHDJJONERLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(8-methoxy-1-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)benzaldehyde 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ancistrocladidine
  参考文献：
  名称：

  7，3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱顺克拉定的全合成

  摘要：

  已经完成了第一个全合成的顺克拉丁定，这是一种罕见的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，该合成的关键特征是通过萘酚与三乙酸芳基铅的邻位芳构化而形成极受阻碍的联芳基键合。最初的努力集中在杂芳基铅物种的产生上，这将允许发展会聚的合成。但是，不可能产生这种铅物质。制备了更简单的芳基三乙酸铅并使其反应。分十步精制所得的联芳基醛，以形成顺氯克拉定及其阻转异构体的1：1混合物。将该混合物重结晶，得到顺氯cladidine，其在所有方面均与所报道的数据相同。

  DOI：

  10.1021/jo0611364
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)-(1,3)-dioxolane 在 硫酸 、 三丁基氯化锡 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,5-dimethoxy-4-(8-methoxy-1-methoxymethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首先全合成7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱顺克拉定。

  摘要：

  [结构：见正文]稀有的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，顺克拉定已完成了第一个全合成。合成的关键特征是萘酚与三乙酸芳基铅的Pinhey-Barton正芳基化形成极受阻碍的联芳基键。分十步精制形成的联芳基醛，形成顺克拉定和其阻转异构体的1：1混合物。混合物的重结晶提供了顺克拉定，其在所有方面与报道的数据相同。

  DOI：

  10.1021/ol017258u

文献信息

• Total Synthesis of the 7,3‘-Linked Naphthylisoquinoline Alkaloid Ancistrocladidine
  作者：Christopher J. Bungard、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/jo0611364

  日期：2006.9.1

  total synthesis of ancistrocladidine, a rare 7,3‘-linked naphthylisoquinoline alkaloid, has been completed, with the key feature of the synthesis being the formation of the extremely hindered biaryl linkage by ortho-arylation of a naphthol with an aryllead triacetate. Initial efforts were focused on the generation of a heteroaryl lead species, which would have allowed a convergent synthesis to be developed

  已经完成了第一个全合成的顺克拉丁定，这是一种罕见的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，该合成的关键特征是通过萘酚与三乙酸芳基铅的邻位芳构化而形成极受阻碍的联芳基键合。最初的努力集中在杂芳基铅物种的产生上，这将允许发展会聚的合成。但是，不可能产生这种铅物质。制备了更简单的芳基三乙酸铅并使其反应。分十步精制所得的联芳基醛，以形成顺氯克拉定及其阻转异构体的1：1混合物。将该混合物重结晶，得到顺氯cladidine，其在所有方面均与所报道的数据相同。
• First Total Synthesis of the 7,3‘-Linked Naphthylisoquinoline Alkaloid Ancistrocladidine
  作者：Christopher J. Bungard、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1021/ol017258u

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The first total synthesis of the rare 7,3'-linked naphthylisoquinoline alkaloid, ancistrocladidine, has been completed. The key feature of the synthesis is the formation of the extremely hindered biaryl linkage by Pinhey-Barton ortho-arylation of a naphthol with an aryllead triacetate. The biaryl aldehyde formed is elaborated in 10 steps to form a 1:1 mixture of ancistrocladidine

  [结构：见正文]稀有的7,3'-连接的萘基异喹啉碱生物碱，顺克拉定已完成了第一个全合成。合成的关键特征是萘酚与三乙酸芳基铅的Pinhey-Barton正芳基化形成极受阻碍的联芳基键。分十步精制形成的联芳基醛，形成顺克拉定和其阻转异构体的1：1混合物。混合物的重结晶提供了顺克拉定，其在所有方面与报道的数据相同。