(4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 1380210-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5S)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1380210-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₈ClNO₂Si
• 分子量: 365.975
• InChiKey: HDHFMAYBNVENHM-DCBYGEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-6-(tetradec-1-enyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  基于手性 1,3-恶嗪合成的 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇的全合成

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了一种高效、立体控制且短的合成方法，用于制备 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇。该策略的关键特征是由钯 (0) 和分子间烯烃交叉复分解反应催化的立体选择性分子内恶嗪形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200064
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-((tert-butyl)-dimethylsilyl)-(S)-serine methyl ester 在 甲基锂 、 三甲基铝 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,5S)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  基于手性 1,3-恶嗪合成的 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇的全合成

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了一种高效、立体控制且短的合成方法，用于制备 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇。该策略的关键特征是由钯 (0) 和分子间烯烃交叉复分解反应催化的立体选择性分子内恶嗪形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200064

文献信息

• Total Syntheses of D-xylo- and D-arabino-Phytosphingosine Based on the Syntheses of Chiral 1,3-Oxazines
  作者：Yu Mu、Tian Jin、Gun-Woo Kim、Jin-Seok Kim、Sung-Soo Kim、Yong-Shou Tian、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201200064

  日期：2012.5

  An efficient, stereocontrolled, and short synthetic method for the preparation D-xylo- and D-arabino-phytosphingsine was achieved utilizing chiral oxazines. The key features of this strategy are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0) and an intermolecular olefin cross-metathesis reaction.

  利用手性恶嗪实现了一种高效、立体控制且短的合成方法，用于制备 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇。该策略的关键特征是由钯 (0) 和分子间烯烃交叉复分解反应催化的立体选择性分子内恶嗪形成。