(4S,5R,6R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-6-(tetradec-1-enyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol | 1380210-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-6-(tetradec-1-enyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol
• 英文别名: (4S,5R,6R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-6-[(E)-tetradec-1-enyl]-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol
• CAS: 1380210-84-3
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₃
• 分子量: 401.59
• InChiKey: DABSFEWBQPOAPL-KCMNVHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5R,6R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-6-(tetradec-1-enyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到tert-butyl [(2S,3R,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于手性 1,3-恶嗪合成的 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇的全合成

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了一种高效、立体控制且短的合成方法，用于制备 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇。该策略的关键特征是由钯 (0) 和分子间烯烃交叉复分解反应催化的立体选择性分子内恶嗪形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200064
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-phenyl-6-(tetradec-1-enyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(4S,5R,6R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-6-(tetradec-1-enyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于手性 1,3-恶嗪合成的 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇的全合成

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了一种高效、立体控制且短的合成方法，用于制备 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇。该策略的关键特征是由钯 (0) 和分子间烯烃交叉复分解反应催化的立体选择性分子内恶嗪形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200064

文献信息

• Total Syntheses of D-xylo- and D-arabino-Phytosphingosine Based on the Syntheses of Chiral 1,3-Oxazines
  作者：Yu Mu、Tian Jin、Gun-Woo Kim、Jin-Seok Kim、Sung-Soo Kim、Yong-Shou Tian、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201200064

  日期：2012.5

  An efficient, stereocontrolled, and short synthetic method for the preparation D-xylo- and D-arabino-phytosphingsine was achieved utilizing chiral oxazines. The key features of this strategy are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0) and an intermolecular olefin cross-metathesis reaction.

  利用手性恶嗪实现了一种高效、立体控制且短的合成方法，用于制备 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇。该策略的关键特征是由钯 (0) 和分子间烯烃交叉复分解反应催化的立体选择性分子内恶嗪形成。