(3aR,6R,6aR)-3-(4-methoxybenzyl)-6-tetradecyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one | 1448595-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-3-(4-methoxybenzyl)-6-tetradecyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-tetradecyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 1448595-66-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₄
• 分子量: 445.643
• InChiKey: SAUKCPWCCCGFHW-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-3-(4-methoxybenzyl)-6-tetradecyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ent-jaspine B
  参考文献：
  名称：

  快速获得Jaspine B及其对映体

  摘要：

  到jaspine B及其对映体A的快速访问ENT被报告从2,3-氮丙啶基-γ内酯-jaspine乙。这种合成依赖于一锅区域选择性氮丙啶开环，然后进行分子内环化，以安装茉莉花B的顺式-氨基-醇型；内酯经修饰的Julia烯化，然后通过非对映选择性氢化引入C14脂族链。在该合成过程中对映异构体的分离通过超临界流体色谱法实现。评价了两种对映异构体的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.091
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-6-tetradecylidenetetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aR,6R,6aR)-3-(4-methoxybenzyl)-6-tetradecyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速获得Jaspine B及其对映体

  摘要：

  到jaspine B及其对映体A的快速访问ENT被报告从2,3-氮丙啶基-γ内酯-jaspine乙。这种合成依赖于一锅区域选择性氮丙啶开环，然后进行分子内环化，以安装茉莉花B的顺式-氨基-醇型；内酯经修饰的Julia烯化，然后通过非对映选择性氢化引入C14脂族链。在该合成过程中对映异构体的分离通过超临界流体色谱法实现。评价了两种对映异构体的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.091

文献信息

• Rapid access to jaspine B and its enantiomer
  作者：Cécile Santos、Isabelle Fabing、Nathalie Saffon、Stéphanie Ballereau、Yves Génisson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.091

  日期：2013.9

  reported. This synthesis relies on a one pot regioselective aziridine ring-opening followed by intramolecular cyclization to install the cis-amino–alcohol pattern of jaspine B and on a modified Julia olefination of the lactone followed by a diastereoselective hydrogenation for the introduction of the C14 aliphatic chain. The separation of enantiomers in the course of this synthesis was achieved by

  到jaspine B及其对映体A的快速访问ENT被报告从2,3-氮丙啶基-γ内酯-jaspine乙。这种合成依赖于一锅区域选择性氮丙啶开环，然后进行分子内环化，以安装茉莉花B的顺式-氨基-醇型；内酯经修饰的Julia烯化，然后通过非对映选择性氢化引入C14脂族链。在该合成过程中对映异构体的分离通过超临界流体色谱法实现。评价了两种对映异构体的细胞毒性。