7,11-di(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,4-dioxa-7,11-diaza-spiro[4,7]dodecan-9-one | 333421-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,11-di(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,4-dioxa-7,11-diaza-spiro[4,7]dodecan-9-one
• 英文别名: 7,11-Bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1,4-dioxa-7,11-diazaspiro[4.7]dodecan-9-one
• CAS: 333421-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₁₁S₂
• 分子量: 556.531
• InChiKey: KIEZHAGNFYLHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-di(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,4-dioxa-7,11-diaza-spiro[4,7]dodecan-9-one 在 硝酸铵 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 、 sodium acetate 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 hexahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7,7-四硝基-1,5-重氮电影（TNFX）的合成，一种高能的杂环

  摘要：

  描述了1，5-重氮电影环系统的新的3，3-二硝基衍生物的合成。高度失活的前体酮六氢-7,7-二硝基-1,5-双（2-和4-硝基苯磺酰基）-1,5-二氮杂-3（2 H）-酮（18）已被二氟代化为相应的宝石-双（二氟氨基）重氮电影（19）。1,5-双（4-硝基苯磺酰基）重氮衍生物经硝酸-三氟甲磺酸-五氟化锑体系中形成的原硝基试剂进行N-硝基分解，生成3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7 ，7- tetranitro -1,5- diazocine 2（TNFX），含有硝胺，gem -dinitro和gem-双（二氟氨基）结构成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00260-x
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylenedioxy-1,3-di(4-nitrobenzenesulfonamido)propane 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 7,11-di(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,4-dioxa-7,11-diaza-spiro[4,7]dodecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7,7-四硝基-1,5-重氮电影（TNFX）的合成，一种高能的杂环

  摘要：

  描述了1，5-重氮电影环系统的新的3，3-二硝基衍生物的合成。高度失活的前体酮六氢-7,7-二硝基-1,5-双（2-和4-硝基苯磺酰基）-1,5-二氮杂-3（2 H）-酮（18）已被二氟代化为相应的宝石-双（二氟氨基）重氮电影（19）。1,5-双（4-硝基苯磺酰基）重氮衍生物经硝酸-三氟甲磺酸-五氟化锑体系中形成的原硝基试剂进行N-硝基分解，生成3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7 ，7- tetranitro -1,5- diazocine 2（TNFX），含有硝胺，gem -dinitro和gem-双（二氟氨基）结构成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00260-x

文献信息

• Facile preparation of 7,11-di(4-nitrobenzenesulfonyl)-diaza-1,4-dioxa-7,11-spiro[4,7]dodecan-9-one
  作者：Young-Dae Park、Su-Dong Cho、Jeum-Jong Kim、Ho-Kyun Kim、Deok-Heon Kweon、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570430242

  日期：2006.3

  Compound 1 as a key intermediate for the synthesis of 3,3,7,7-tetrakis-(difluoroamino)octahydro-1,5-dinitro-1,5-diazocine (HNFX) and 3,3-bis(difluoroamino)octahydro-1,5,7,7-tetranitro-1,5-diazocine (TNFX) is described. Cycloalkylation of 3 with 1,3-dibromopropan-2-ol (4) afforded 1,5-protected-1,5-diazocine 2, followed by chromic acid oxidation to ketone 1 in good yield.

  化合物1为合成3,3,7,7-四-（二氟氨基）八氢-1,5-二硝基-1,5-重氮（HNFX）和3,3-双（二氟氨基）八氢-描述了1,5,7,7-四硝基-1,5-重氮电影（TNFX）。用1，3-二溴丙烷-2-醇（4）对3进行环烷基化，得到1，5-保护的1，5-重氮电影2，然后铬酸氧化成酮1，收率很高。