phenyl-(2-phenylethynyl-2H-pyridin-1-yl)-methanone | 111298-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-(2-phenylethynyl-2H-pyridin-1-yl)-methanone
• 英文别名: phenyl (2-(phenylethynyl)pyridin-1(2H)-yl)methanone；Phenyl[2-(phenylethynyl)pyridin-1(2h)-yl]methanone；phenyl-[2-(2-phenylethynyl)-2H-pyridin-1-yl]methanone
• CAS: 111298-37-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: QHLDPXIYAJFXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(2-phenylethynyl-2H-pyridin-1-yl)-methanone 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3-phenyl-1-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由苯基亚硝基Diels-Alder加合物与1,2-二氢吡啶合成受保护的（1-Phenyl-1 H-吡咯-2-基）-烷烃-1-胺

  摘要：

  用适当保护的1，2-二氢吡啶对亚硝基苯衍生的环加合物进行还原性裂解，可以新颖，简单地获得取代的N- [1-（1-苯基-1 H-吡咯-2-基）烷基酰胺。该合成还可以以非常简单，温和和实用的一锅法进行，而无需借助催化量的CuCl分离相应的亚硝基苯环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo4009996
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 苯甲酰氯 、 苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.67h， 以72%的产率得到phenyl-(2-phenylethynyl-2H-pyridin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化2-炔基1,2-二氢吡啶或喹啉的氧化环扩展：高效合成功能化的氮杂或苯并ze庚因支架

  摘要：

  已经开发了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂的金催化的2-炔基1,2-二氢吡啶及其类似物的高度区域和化学选择性氧化环扩展。环的扩展通过乙烯基或苯基的1,2-迁移而进行，而没有1,2-H和1,2-N迁移。该反应提供了一种高效且有吸引力的途径，可以以较高的收率和优异的收率以及各种官能团耐受性来获得各种类型的中型氮杂环庚烷衍生物。DFT研究表明，反应是通过形成环丙基金中间体进行的，并且不涉及卡宾金。

  DOI：

  10.1002/anie.201410056

文献信息

• Synthesis of bicyclic tetrahydropyridine enamides and enecarbamates by hetero-Cope rearrangement of nitroso cycloadducts
  作者：Francesco Berti、Andrea Menichetti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.1007/s10593-018-2289-8

  日期：2018.4

  The hetero-Cope rearrangement reactions of inverse carbamate and amide nitroso Diels–Alder cycloadducts with 1,2-dihydropyridines to give novel tetrahydropyridine enamides and enecarbamates have been studied in detail identifying optimal reaction conditions. The possibility to obtain tetrahydropyridine enamides and carbamates containing a free OH at the C-4 position is restricted to only particular

  氨基甲酸酯和酰胺亚硝基Diels-Alder环加成物与1,2-二氢吡啶的杂Cope重排反应可得到新颖的四氢吡啶烯酰胺和烯氨基甲酸酯，详细研究了最佳反应条件。当处理氨基甲酸酯亚硝基环加合物时，获得在C-4位上含有游离OH的四氢吡啶酰胺和氨基甲酸酯的可能性仅限于特定的取代方式。另一方面，从容易获得的酰胺亚硝基环加合物和催化量的亚铜盐开始，现在可以得到几种取代的4a，7,8a-四氢吡啶并[4,3- e ]-[1,4,2]二恶嗪产量中等至良好。
• Heterogeneous Gold(I)‐Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2‐Alkynyl‐1,2‐Dihydropyridines or ‐Quinolines Towards Functionalized Azepines or Benzazepines
  作者：Bingbo Niu、Quan Nie、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201900512

  日期：2019.9.3

  A novel and efficient heterogeneous gold(I)‐catalyzed highly regio‐ and chemoselective oxidative ring expansion of 2‐alkynyl‐1,2‐dihydropyridines or ‐quinolines has been developed that proceeds smoothly through exclusive 1,2‐migration of a vinyl or phenyl group with pyridine N‐oxide as oxidant under mild conditions. The reaction provides a general and practical method for the synthesis of a wide variety

  已开发出一种新颖且高效的异质金（I）催化2-炔基1,2-二氢吡啶或喹啉的高度区域和化学选择性氧化环扩展，该过程通过乙烯基或苯基的独家1,2-迁移而顺利进行基与吡啶ñ氧化物作为在温和条件下的氧化剂。该反应为合成多种具有高原子经济性，高至极好的产率，宽泛的官能团耐受性和金（I）催化剂可回收性的a庚因衍生物提供了一种通用的实用方法。本方法是构建官能化的氮杂或苯并ze庚因的有吸引力的替代方案。
• Copper-Catalyzed Coupling of Pyridines and Quinolines with Alkynes:  A One-Step, Asymmetric Route to Functionalized Heterocycles
  作者：Daniel A. Black、Ramsay E. Beveridge、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo702293h

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A copper (I)-catalyzed, asymmetric method to directly functionalize pyridines, quinolines, and isoquinolines with terminal alkynes is described. The reaction is readily diversified to incorporate a range of pyridine-based heterocycles and electron-rich or electron-poor alkynes. This provides a straightforward alternative to nucleophilic or cross-coupling approaches to directly derivatize these heterocycles, and yields useful propargylcarbamates.
• Copper-Catalyzed Coupling of Imines, Acid Chlorides, and Alkynes:  A Multicomponent Route to Propargylamides
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol036462+

  日期：2004.4.1

  The use of imines in a metal-catalyzed coupling with alkynes and acid chlorides is described. This process proceeds rapidly with Cul as the catalyst and provides an efficient and general three-component coupling method to prepare propargylamides. The coupling can also be diversified to allow the formation of N-carbamate-protected propargylamines with the use of chloroformates.
• Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2-Alkynyl-1,2-Dihydropyridines or -quinolines: Highly Efficient Synthesis of Functionalized Azepine or Benzazepine Scaffolds
  作者：Ming Chen、Yifeng Chen、Ning Sun、Jidong Zhao、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1002/anie.201410056

  日期：2015.1.19

  A gold‐catalyzed highly regio‐ and chemoselective oxidative ring expansion of 2‐alkynyl‐1,2‐dihydropyridines and its analogues using pyridine‐N‐oxide as the oxidant has been developed. Ring expansion proceeds through exclusive 1,2‐migration of a vinyl or phenyl group, whereas no 1,2‐H and 1,2‐N migration take place. The reaction provides an efficient and attractive route to various types of medium‐sized

  已经开发了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂的金催化的2-炔基1,2-二氢吡啶及其类似物的高度区域和化学选择性氧化环扩展。环的扩展通过乙烯基或苯基的1,2-迁移而进行，而没有1,2-H和1,2-N迁移。该反应提供了一种高效且有吸引力的途径，可以以较高的收率和优异的收率以及各种官能团耐受性来获得各种类型的中型氮杂环庚烷衍生物。DFT研究表明，反应是通过形成环丙基金中间体进行的，并且不涉及卡宾金。